S-Méthylméthionine

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S-Méthylméthionine
Structure de la S-méthylméthionine
Structure de la S-méthylméthionine
Identification
Nom IUPAC (3-amino-3-carboxypropyl)-diméthylsulfanium
Synonymes

SMM

No CAS 4727-40-6
PubChem 458
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C6H14NO2SC6H14NO2S+
Masse molaire[1] 164,246 ± 0,012 g/mol
C 43,88 %, H 8,59 %, N 8,53 %, O 19,48 %, S 19,52 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La S-méthylméthionine (SMM) est un acide aminé soufré de formule chimique (CH3)2S+CH2CH2CH(NH3+)COO. Dérivée de la méthionine, la SMM est très abondante chez les plantes, plus abondante que la méthionine elle-même[2]. Ce cation est un intermédiaire biochimique dans de nombreuses voies métaboliques en raison de sa fonction sulfonium. La L-méthionine, qui est un acide aminé protéinogène, est d'abord convertie en S-adénosylméthionine (SAM) avec comme coproduit de la S-adénosylhomocystéine (SAH), puis la SAM donne la SMM sous l'action de la méthionine S-méthyltransférase (EC 2.1.1.12).

Les rôles biologiques de la SMM ne sont pas clairement compris. On a proposé qu'elle pourrait être utilisée pour stocker la méthionine, comme donneur de méthyle, ou dans la régulation de la SAM[2]. Quelques plantes l'utilisent comme précurseur du diméthylsulfoniopropionate (DMSP) par l'intermédiaire de la diméthylsulfoniumpropylamine et du diméthylsulfoniumpropionaldéhyde[3].

La SMM de l'orge est décomposée en sulfure de diméthyle CH3SCH3 lors du chauffage en touraillage des procédés de maltage, ce qui contribue à former l'arôme du malt.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b (en) Fabienne Bourgis, Sanja Roje, Michael L. Nuccio, Donald B. Fisher, Mitchell C. Tarczynski, Changjiang Li, Cornelia Herschbach, Heinz Rennenberg, Maria Joao Pimenta, Tun-Li Shen, Douglas A. Gagef et Andrew D. Hanson, « S-Methylmethionine Plays a Major Role in Phloem Sulfur Transport and Is Synthesized by a Novel Type of Methyltransferase », The Plant Cell, vol. 11, no 8,‎ août 1999, p. 1485-1497 (lire en ligne) DOI:10.1105/tpc.11.8.​1485
  3. (en) Scott D. McNeil, Michael L. Nuccio et Andrew D. Hanson, « Betaines and Related Osmoprotectants. Targets for Metabolic Engineering of Stress Resistance », Plant Physiology, vol. 120, no 4,‎ août 1999, p. 945-949 (lire en ligne) DOI:10.1104/pp.120.4.​945