Sésamol

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Sésamol
Sesamol.png
Structure du sésamol
Identification
Nom IUPAC 1,3-benzodioxol-5-ol
Synonymes

3,4-(méthylènedioxy)phénol,
5-hydroxy-1,3-benzodioxole

No CAS 533-31-3
No EINECS 208-561-5
No RTECS SM0890000
PubChem 68289
SMILES
InChI
Apparence solide cristallisé
Propriétés chimiques
Formule brute C7H6O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 138,1207 ± 0,0069 g/mol
C 60,87 %, H 4,38 %, O 34,75 %,
Propriétés physiques
fusion 62 à 65 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Irritant
Xi



SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H315, H319, H335, P261, P305+P351+P338,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le sésamol est un composé organique présent dans l'huile de sésame. Il s'agit d'un dérivé du phénol qui se présente sous forme d'un solide blanc cristallisé virant au beige sous l'effet de l'oxydation à l'air libre, faiblement soluble dans l'eau mais miscible dans la plupart des huiles. Il peut être obtenu par synthèse organique à partir de l'héliotropine.

Il présente des propriétés antioxydantes[3] susceptibles de prévenir l'oxydation des huiles et de protéger l'organisme contre les effets nocifs des radicaux libres. Il présenterait également des propriétés antimycosiques[4].

Le sésamol intervient comme intermédiaire de synthèse de la paroxétine, un médicament antidépresseur.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b et c (en) Fiche Sigma-Aldrich du composé Sesamol, consultée le 1 septembre 2012.
  3. (en) Joo Yeon Kim, Dong Seong Choi et Mun Yhung Jung, « Antiphoto-oxidative Activity of Sesamol in Methylene Blue- and Chlorophyll-Sensitized Photo-oxidation of Oil », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 51, no 11,‎ 24 avril 2003, p. 3460-3465 (lire en ligne) DOI:10.1021/jf026056p
  4. (en) Wynn James, Kendrick Andrew et Ratledge Colin, « Sesamol as an inhibitor of growth and lipid metabolism in Mucor circinelloides via its action on malic enzyme », Lipids, vol. 32, no 6,‎ 1er juin 1997, p. 605-610 (lire en ligne)