Sélénourée

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Sélénourée
Selenourea.svg
Structure de la sélénourée
Identification
No CAS 630-10-4
No EINECS 211-129-9
No RTECS YU1820000
ChEBI 36957
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute CH4N2Se  [Isomères]
Masse molaire[1] 123,02 ± 0,03 g/mol
C 9,76 %, H 3,28 %, N 22,77 %, Se 64,18 %,
Propriétés physiques
fusion 210 à 215 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Toxique
T
Dangereux pour l’environnement
N



Transport[2]
-
   3283   
SGH[2]
SGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H301, H331, H373, H410, P261, P273, P311, P301+P310, P501,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La sélénourée est un composé chimique de formule Se=C(NH2)2, analogue sélénié de la thiourée S=C(NH2)2 et de l'urée O=C(NH2)2. Cette molécule présente l'un des rares exemples d'une double liaison stable C=Se. Elle est utilisée en synthèse organique pour produire des hétérocycles séléniés, mais a été sensiblement moins étudiée que ses analogues thio et oxo en raison de l'instabilité et de la toxicité des composés organoséléniés[3].

Synthèse[modifier | modifier le code]

La sélénourée a été synthétisée pour la première fois en 1884 par Auguste Verneuil en faisant réagir du séléniure d'hydrogène H2Se avec du cyanamide CN2H2[4] :

H2Se + N=CNH2 → SeC(NH2)2.

Bien que cette réaction a pu être mise en œuvre à l'échelle industrielle, des procédés plus modernes conduisent à la synthèse de dérivés substitués de la sélénourée, qui peuvent être produits en utilisant des isosélénocyanates organiques et des amines secondaires :

RN=C=Se + NHR’R’’ → Se=C(NRH)(NR’R’’)

On peut également utiliser des carboimides substitués comme suit[3] :

RN=C=NR’Reagents.gif Se=C(NRH)(NR’H).

Applications[modifier | modifier le code]

La sélénourée est utilisée abondamment pour former des hétérocycles. En effet, certains composés hétérocycliques organoséléniés possèdent entre autres des vertus anti-inflammatoires et antitumorales, et la sélénourée est considérée comme le meilleur point de départ pour la production de telles molécules[5].

La sélénourée forme également des complexes avec les métalloïdes et des métaux de transition. Cette faculté à agir efficacement comme ligand est attribuée à l'effet de donneur d'électron des groupes amino qui stabilise la liaison π Se–M. Seule cette liaison a été observée dans les complexes formés par la sélénourée, tandis que la thiourée et l'urée se lient aux atomes métalliques également par leurs atomes d'azote[6].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c et d Fiche Sigma-Aldrich du composé Selenourea 98%, consultée le 20 mai 2013.
  3. a et b (en) Mamoru Koketsu et Hideharu Ishihara, « Thiourea and Selenourea and Their Applications », Current Organic Synthesis, vol. 3, no 4,‎ 2006, p. 439-455 (lire en ligne) DOI:10.2174/157017906778699521
  4. (en) Håkon Hope, « A Note on the Synthesis of Selenourea », Acta Chemica Scandinavica 1947 - 1999, vol. 18,‎ 1964, p. 1800-1800 (lire en ligne) DOI:10.3891/acta.chem.scand.18-1800
  5. (en) Masayuki Ninomiya, Dinesh R. Garud et Mamoru Koketsu, « Selenium-Containing Heterocycles Using Selenoamides, Selenoureas, Selenazadienes, and Isoselenocyanates », Heterocycles, vol. 81, no 9,‎ 4 août 2010, p. 2027-2055 (lire en ligne) DOI:10.3987/REV-10-677
  6. (en) Peter G. Jones et Carsten Thöne, « Gold Complexes with Selenium Ligands, IV(1) Preparation, Crystal Structures and Reactions of Phosphine(selenourea)gold(I) Complexes », Chemische Berichte, vol. 124, no 12,‎ décembre 1991, p. 2725–2729 (lire en ligne) DOI:10.1002/cber.19911241213