Rimantadine
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| Rimantadine | |
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-Rimantadine_enantiomers_structural_formulae.png) |
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| Énantiomère R de la rimantadine (à gauche) et S-rimantadine (à droite) | |
| Général | |
| No CAS | |
| Code ATC | J05 |
| DrugBank | |
| PubChem | |
| SMILES |
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| InChI |
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| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C12H21N [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 179,3018 ± 0,0113 g·mol−1 C 80,38 %, H 11,81 %, N 7,81 %, |
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La rimantadine (DCI, vendue sous les noms de Flumadine ou Roflual) est un antiviral prescrit oralement[2], utilisé pour traiter, et de de rares cas prévenir, une infection par l'influenzavirus A. Pris un ou deux jours après le début des symptômes, la rimantadine peut réduire la durée et modérer la gravité de la grippe. La rimantadine, et un autre médicament similaire, l'amantadine sont tous deux dérivés de l'adamantane. La rimantadine a été autorisé sur le marché par la Food and Drug Administration (FDA) aux États-Unis en 1994.
Selon le CDC, 100% des échantillons testés de la grippe saisonnière H3N2 et de la grippe A (H1N1) de 2009 montrent une résistance à la rimantadine et elle n'est plus recommandé en traitement de la grippe[3].
Sommaire |
[modifier] Molécule active
Il s'agit d'un dérivé d'un antiparkinsonien (l'amantadine) produit après que des médecins ont constaté que dans certaines maisons de retraite, des malades parkinsonniens traités par l'amantadine échappaient plus souvent à la grippe saisonnière.
[modifier] Fonctionnement
Inhibition de la réplication du virus A (pas d'action sur le B), probablement en inhibant le processus d'endocytose, c’est-à-dire en bloquant la fusion de la capside du virus A de la grippe avec la membrane plasmique de la cellule cible, ou en bloquant la décapsidation du virus à l'intérieur de la cellule hôte, ce qui empêche l’ARN viral de pénétrer le cytoplasme de la cellule infectée (en inactivant la protéine M2).
[modifier] Usage
- préventif ou en traitement précoce,
- efficace uniquement pour les virus de la grippe A.
- durée du traitement : 10 jours au moins.
Avantage : beaucoup moins de réactions secondaires que l’amantadine.
Inconvénient : son utilisation intensive a conduit à l’apparition de virus résistants. Il est maintenant interdit dans plusieurs pays pour cette raison
[modifier] Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Govorkova EA, Fang HB, Tan M, Webster RG, « Neuraminidase Inhibitor-Rimantadine Combinations Exert Additive and Synergistic Anti-Influenza Virus Effects in MDCK Cells », dans Antimicrobial agents and chemotherapy, vol. 48, no 12, décembre 2004, p. 4855–63 [texte intégral, lien PMID, lien DOI]
- http://www.cdc.gov/mmwr/preview/mmwrhtml/rr6001a1.htm
