Réaction de Wurtz

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher

En chimie organique, la réaction de Wurtz (ou couplage de Wurtz, du nom de Charles Adolphe Wurtz) consiste à traiter un halogénure d'alkyle avec du sodium métallique pour obtenir l'hydrocarbure correspondant[1],[2].

2 RX + 2 NaRR + 2 NaX, où X = Cl, Br, I (halogènes).

Variantes[modifier | modifier le code]

La réaction de Wurtz peut aussi être effectuée entre deux halogénures d'alkyle différents, elle porte alors le nom d'hétérocouplage de Wurtz[2].

La réaction de Wurtz-Fittig consiste à faire réagir un halogénure d'alkyle avec un halogénure d'aryle. Le couplage croisé est alors favorisé et on observe peu de sous-produits.

Schéma général de la réaction de Wurtz-Fittig.

Lorsque le métal utilisé n'est pas le sodium, on parle de « couplage de type Wurtz »[2].

Intérêts[modifier | modifier le code]

  • La méthode de Wurtz permet d’obtenir des hydrocarbures de hauts poids moléculaires qui se rencontrent souvent dans la nature sous forme d'alcool. Un alcool tiré du spermaceti, l’alcool cétylique CH3(CH2)15OH, peut être transformé en iodure puis en dotriacontane C32H66 par la réaction :
2 CH3(CH2)15I + 2 NaC32H66 + 2 NaI.
  • La réaction de Wurtz peut également servir à la formation de cycloalcanes :
Wurtz-reaction Cycloalkane.svg

Cette réaction n’est valable que pour les premiers termes de la série.

  • La réaction de Wurtz entre un silane halogéné et un halogénure d'alkyle permet d'insérer un carbone sur le silane :
SiH3Cl + CH3Cl + 2 NaSiH3CH3 + 2 NaCl.

Mécanisme[modifier | modifier le code]

Deux mécanismes différents sont proposés. Le premier consiste en un échange monoélectronique, suivi de l'élimination d'un ion halogénure puis de la dimérisation du radical alkyle[1]. Le second fait intervenir la formation du carbanion suivi de l'attaque nucléophile sur un second équivalent d'halogénure d'alkyle[2].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a et b Jacques Drouin, Introduction à la chimie organique : Les molécules organiques dans votre environnement. Usages, toxicité, synthèse et réactivité, vol. 2005, Librairie du Cèdre, 1e éd. (ISBN 2-916346-00-7), p. 533
  2. a, b, c et d (en) László Kürti et Barbara Czakó, Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis : Background and Detailed Mechanisms, Elsevier Academic press,‎ 2005 (ISBN 0-12-429785-4), p. 498