Réaction de Ritter

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La réaction de Ritter consiste en la préparation de N-alkylamides, en milieu aqueux et acide, à partir d'un nitrile et d'un substrat capable de former un carbocation de type carbonium. Elle tient son nom du chimiste américain John Joseph Ritter qui l'a décrite en 1948[1],[2].

Réaction de Ritter à partir de l'isobutène.

Ritter décrit cette réaction à partir d'un alcène, mais le substrat peut aussi être un alcool primaire[3], secondaire[4], tertiaire[5], benzylique[6] ou un tert-butylacétate[7].

Références[modifier | modifier le code]

  1. John J. Ritter et Paul P. Minieri, « A New Reaction of Nitriles. I. Amides from Alkenes and Mononitriles », J. Am. Chem. Soc., vol. 70, no 12,‎ 1948, p. 4045-4048 (DOI 10.1021/ja01192a022)
  2. John J. Ritter et Joseph Kalish, « A New Reaction of Nitriles. II. Synthesis of t-Carbinamines », J. Am. Chem. Soc., vol. 70, no 12,‎ 1948, p. 4048-4050 (DOI 10.1021/ja01192a023)
  3. Mikhail Y. Lebedev et Mark B. Erman, « Lower primary alkanols and their esters in a Ritter-type reaction with nitriles. An efficient method for obtaining N-primary-alkyl amides », Tetrahedron Lett., vol. 43, no 8,‎ 2002, p. 1397-1399 (DOI 10.1016/S0040-4039(02)00057-6)
  4. R. Bishop, Barry M. Trost (dir.) et I. Fleming (dir.), Comprehensive Organic Synthesis, vol. 6, New York, Pergamon Press,‎ 1992, p. 261-300
  5. John J. Ritter et Joseph Kalish, « α,α-DIMETHYL-β-PHENETHYLAMINE », Organic Syntheses, vol. 44,‎ 1964, p. 44 (lire en ligne)
  6. C. L. Parris, « N-BENZYLACRYLAMIDE », Organic Syntheses, vol. 42,‎ 1962, p. 16 (lire en ligne)
  7. H. Fernholz et H.J. Schmidt, « tert-Butyl Acetate as Alkylating Agent », Angew. Chem., Int. Ed. Eng., vol. 8,‎ 1969, p. 521 (DOI 10.1002/anie.196905211)