Réaction de Reimer-Tiemann

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La réaction de Reimer-Tiemann est une réaction organique utilisé pour l'ortho-formylation de phénols[1],[2],[3],[4]. Cette réaction a été découverte par Karl Ludwig Reimer et Ferdinand Tiemann. Dans le cas le plus simple, cette réaction produit le salicylaldéhyde:

Réaction de Reimer-Tiemann

Mécanisme réactionnel[modifier | modifier le code]

Mécanisme réactionnel de la réaction de Reimer-Tiemann

Le chloroforme (1) réagit avec l'hydroxyde de potassium, une base forte pour former un carbanion chloroforme (2), qui élimine rapidement un ion chlorure pour donner le dichlorocarbène (3). Le phénol (4) réagit avec l'hydroxyde de potassium pour former un phénolate (5). Le dichlorocarbène réagit alors avec la position ortho du phénolate pour former le phénol dichloromethylé (7). Après hydrolyse basique, on obtient le produit désiré (9).

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Reimer, K.; Tiemann, F. Ber. 1876, 9, 824 & 1268 & 1285.
  2. Wynberg, H. Chem. Rev. 1960, 60, 169. (Review)
  3. Wynberg, H.; Meijer, E. W. Org. React. 1982, 28, 2. (Review)
  4. Wynberg, H. Comp. Org. Syn. 1991, 2, 769-775. (Review)