Réaction de Heck

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La réaction de Heck est la réaction chimique entre un dérivé halogéné insaturé ou un triflate insaturé avec un alcène en présence d'une base et d'un catalyseur au palladium pour former un alcène substitué[1],[2]. Cette réaction a été introduite par le chimiste américain Richard Heck qui recevra en 2010 le prix Nobel de chimie pour cette réaction.

The Heck reaction


Conditions de la réaction[modifier | modifier le code]

La réaction est réalisée en présence d'un catalyseur au palladium. Le catalyseur peut être le tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0). L'halogénure ou le triflate est un composé alkyle, aryle ou vinyle. L'alcène doit posséder au moins un hydrogène et est souvent déficient en électrons comme les esters, les acrylates ou l'acétonitrile. Le ligand est la triphénylphosphine ou le BINAP. La base est soit la triéthylamine, le carbonate de potassium ou l'acétate de sodium.

Cette réaction de couplage est stéréosélective avec une préférence pour l'isomère trans. La réaction de Heck est utilisée industriellement pour la production de naproxène.

Mécanisme de la réaction[modifier | modifier le code]

The Heck reaction mechanism, ultimate product either cis or trans

Références[modifier | modifier le code]

  • (en) Heck, R. F., « Palladium-catalyzed vinylation of organic halides », Org. React., vol. 27,‎ 1982, p. 345–390 (lien DOI?)
  • (en) A. de Meijere, F. E. Meyer, Jr., « Fine Feathers Make Fine Birds: The Heck Reaction in Modern Garb », Angewandte Chemie, vol. 33,‎ 1994, p. 2379–2411 (lien DOI?)
  • (en) De Vries, Johannes G., « The Heck reaction in the production of fine chemicals », Canadian Journal of Chemistry, vol. 79,‎ 2001, p. 1086 (lien DOI?)

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. (en) Heck, R. F.; Nolley, Jr., J. P., « Palladium-catalyzed vinylic hydrogen substitution reactions with aryl, benzyl, and styryl halides », Journal of Organic Chemistry, vol. 37(14),‎ 1972, p. 2320–2322 (lien DOI?)
  2. (en) Mizoroki, T.; Mori, K.; Ozaki, A., « Arylation of Olefin with Aryl Iodide Catalyzed by Palladium », Bulletin of the Chemical Society of Japan, vol. 44,‎ 1971, p. 581 (lien DOI?)

Articles connexes[modifier | modifier le code]