Réaction d'annélation

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Exemples de réactions d'annélation : A : fermeture de cycle intramoléculaire, B : transannélation, C : cycloaddition.

Une réaction d'annélation (parfois annulation) est une réaction organique dans laquelle un nouveau cycle est constitué sur une molécule (qui est elle même souvent cyclique), par création de deux nouvelles liaisons[1],[2].

On compte parmi ces réactions l'annélation de Robinson, l'annélation de Danheiser et certaines cycloadditions. Dans les transannélations , un composé bicyclique est créé par formation d'une liaison carbone-carbone intramoléculaire à partir d'une molécule plus grande monocyclique. Un exemple de ce type est la cyclisation cétone - alcène induite par l'iodure de samarium(II) de la 5-méthylènecyclooctanone ayant lieu via un intermédiaire cétyle[3] :

Ketone olefin cyclization

Benzannélation[modifier | modifier le code]

Le terme de « composé benzannélé » réfère aux composés cycliques (généralement aromatiques) issus de la fusion d'une molécule avec un cycle de benzène. La liste ci-dessous présente des exemples de composé benzannélés :

Dérivé benzannélé Composé cyclique initial
Benzopyrène
Benzo-a-pyrene.svg
Pyrène
Pyrene.svg
Quinoléine
Quinoline structure.svg
Pyridine
Pyridin.svg
Isoquinoléine
Isoquinoline structure.svg
Chromène
4H-Chromen.svg
Pyrane
2H-Pyran.svg
Isochromène
3H-Isochromen.svg
Indole
Indol2.svg
Pyrrole
Pyrrol2.svg
Isoindole
Isoindol.svg
Benzofurane
Benzofuran2.svg
Furane
Furan structure.png
Isobenzofurane
Isobenzofuran.svg
Benzimidazole
Benzimidazol.svg
Imidazole
Imidazol.svg

Interaction transannulaire[modifier | modifier le code]

Une interaction transannulaire en chimie est un interaction (favorable ou défavorable) entre différents groupes moléculaires non-liants dans un large cycle ou un macrocycle[4]. Voir par exemple la molécule d'atrane.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. (en) « annulation », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology (« Gold Book »), 2e éd. (1997). Version corrigée en ligne:  (2006-).
  2. (en) « annelation », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology (« Gold Book »), 2e éd. (1997). Version corrigée en ligne:  (2006-).
  3. Construction of Bicyclic Ring Systems via a Transannular SmI2-Mediated Ketone-Olefin Cyclization StrategyGary A. Molander, Barbara Czakó, and Michael Rheam J. Org. Chem.; 2007; 72(5) pp 1755 - 1764; (Article) DOI:10.1021/jo062292d
  4. Experimental evidence in support of transannular interactions in diketones Kata Mlinaric-Majerski, Marijana Vinkovic, Danko Škare, Alan P. Marchand Arkivoc DS-339E 2002 Online Article