Réaction d'annélation

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Exemples de réactions d'annélation : A : fermeture de cycle intramoléculaire, B : transannélation, C : cycloaddition.

Une réaction d'annélation (parfois annulation) est une réaction organique dans laquelle un nouveau cycle est constitué sur une molécule (qui est elle-même souvent cyclique), par création de deux nouvelles liaisons[1],[2].

On compte parmi ces réactions l'annélation de Robinson, l'annélation de Danheiser et certaines cycloadditions. Dans les transannélations , un composé bicyclique est créé par formation d'une liaison carbone-carbone intramoléculaire à partir d'une molécule plus grande monocyclique. Un exemple de ce type est la cyclisation cétone - alcène induite par l'iodure de samarium(II) de la 5-méthylènecyclooctanone ayant lieu via un intermédiaire cétyle[3] :

Ketone olefin cyclization

Benzannélation[modifier | modifier le code]

Le terme de « composé benzannélé » réfère aux composés cycliques (généralement aromatiques) issus de la fusion d'une molécule avec un cycle de benzène. La liste ci-dessous présente des exemples de composé benzannélés :

Dérivé benzannélé Composé cyclique initial
Benzopyrène
Benzo-a-pyrene.svg
Pyrène
Pyrene.svg
Quinoléine
Quinoline structure.svg
Pyridine
Pyridin.svg
Isoquinoléine
Isoquinoline structure.svg
Chromène
4H-Chromen.svg
Pyrane
2H-Pyran.svg
Isochromène
3H-Isochromen.svg
Indole
Indol2.svg
Pyrrole
Pyrrol2.svg
Isoindole
Isoindol.svg
Benzofurane
Benzofuran2.svg
Furane
Furan structure.png
Isobenzofurane
Isobenzofuran.svg
Benzimidazole
Benzimidazol.svg
Imidazole
Imidazol.svg

Interaction transannulaire[modifier | modifier le code]

Une interaction transannulaire en chimie est un interaction (favorable ou défavorable) entre différents groupes moléculaires non-liants dans un large cycle ou un macrocycle[4]. Voir par exemple la molécule d'atrane.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. (en) « annulation », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology (« Gold Book »), 2e éd. (1997). Version corrigée en ligne:  (2006-).
  2. (en) « annelation », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology (« Gold Book »), 2e éd. (1997). Version corrigée en ligne:  (2006-).
  3. Construction of Bicyclic Ring Systems via a Transannular SmI2-Mediated Ketone-Olefin Cyclization StrategyGary A. Molander, Barbara Czakó, and Michael Rheam J. Org. Chem.; 2007; 72(5) pp 1755 - 1764; (Article) DOI:10.1021/jo062292d
  4. Experimental evidence in support of transannular interactions in diketones Kata Mlinaric-Majerski, Marijana Vinkovic, Danko Škare, Alan P. Marchand Arkivoc DS-339E 2002 Online Article