Pyridine N-oxyde

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Pyridine N-oxyde
Pyridine N-oxyde
Identification
Nom IUPAC 1-oxyde de pyridine
pyridine 1-oxyde
Synonymes

pyridine-1-oxyde
pyridine-N-oxyde
N-oxyde de pyridine
pyridine N-oxyde
pyridine-N oxyde (sic!)

No CAS 694-59-7
No EINECS 211-774-6
No RTECS UT6410000
PubChem 12753, 24888050
InChI
Apparence solide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C5H5NO  [Isomères]
Masse molaire[1] 95,0993 ± 0,0049 g/mol
C 63,15 %, H 5,3 %, N 14,73 %, O 16,82 %,
Propriétés physiques
fusion 62 à 67 °C[2]
ébullition 270 °C[2]
90 à 92 °C à 0,13 Pa[3]
Point d’éclair 143 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Irritant
Xi



Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La pyridine N-oxyde est un composé organique hétérocyclique de formule brute C5H5NO. Ce solide incolore, hygroscopique est le produit de l'oxydation de la pyridine, c'est un amine oxyde. Cette molécule est plane. Il est rarement utilisé comme un réactif oxydant en synthèse organique[4]. C'est aussi un ligand en chimie de coordination.

Synthèse[modifier | modifier le code]

La préparation peut être faite par la réaction de la pyridine avec un acide percarboxylique. Les acides peroxocarboxyliques peuvent être préparés in situ à partir de l'acide carboxylique et du peroxyde d'hydrogène (H2O2)[5]. Un autre réactif oxydant pour la production de pyridine N-oxyde est, par exemple, l'acide de Caro[6].

Pyridinoxide preparation2.svg

Cependant, la synthèse standard du pyridine N-oxyde est faite avec l'acide peracétique qui produit un dérivé protoné. Un traitement ultérieur avec une base dégage l'oxyde neutre[7].


Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c et d Pyridine N-oxide sur Sigma-Aldrich.com
  3. C. Rüchardt, O. Krätz, S. Eichler: Reaktionen von Pyridin-N-oxid mit Säureanhydriden,Chem. Ber., 1969, vol. 102, pp. 3922–3946. DOI:10.1002/cber.19691021137.
  4. S. Nicholas Kilényi, Pyridine N-Oxide in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289X.rp283.
  5. J. A. Joules, K. Mills, Heterocyclic Chemistry, 5e Ed., Blackwell Publishing, 2010, pp. 125–141. (ISBN 978-1-405-19365-8).
  6. A. R. Gallopo, J. O. Edwards, Kinetics and mechanism of the oxidation of pyridine by Caro's acid catalyzed by ketones, J. Org. Chem., 1981, vol. 46, pp. 1684–1688. DOI:10.1021/jo00321a032.
  7. H. S. Mosher, L. Turner, and A. Carlsmith (1963). "Pyridine-N-oxide". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 828.