Pyridazine

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Pyridazine[1]
Structure de la Pyridazine.
Structure de la Pyridazine.
Identification
Nom IUPAC Pyridazine
Synonymes

1,2-diazine
Orthodiazine
Oizine

No CAS 289-80-5
No EINECS 206-025-5
PubChem 9259
SMILES
InChI
Apparence Liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C4H4N2  [Isomères]
Masse molaire[3] 80,088 ± 0,0039 g/mol
C 59,99 %, H 5,03 %, N 34,98 %,
pKa 2,24 à 20 °C[1]
Moment dipolaire 4,22 ± 0,02 D [2]
Propriétés physiques
fusion −8 °C[1]
ébullition 208 °C[1]
Solubilité Soluble dans l'eau[1].
Masse volumique 1,107
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 8,67 ± 0,03 eV (gaz)[4]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi



Écotoxicologie
DL50 2 650 mg·kg-1 (souris)[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La pyridazine (ou 1,2-diazine) est une molécule di-azotée hétérocyclique de formule chimique C4H4N2. Entre les années 1966-1970 Henri Laborit fait une étude de cette famille chimique et introduit en thérapeutique l'AGR 1240 minaprine commercialisée sous le nom de Cantor.

Structure[modifier | modifier le code]

La pyridazine possède 2 atomes d'azote compris dans un cycle aromatique à 6 chainons. Elle est l'isomère de position de la pyrimidine (1,3-diazine) et de la pyrazine (1,4-diazine).

De nombreux composés contiennent le noyau pyridazine, comme par exemple :

Propriétés physiques[modifier | modifier le code]

Son poids moléculaire est de 80,09 g·mol-1. À température supérieure à −8 °C, c'est un liquide incolore qui passe à l'état gazeux vers les 208 °C.

Utilisation[modifier | modifier le code]

Elle est principalement utilisée en recherche et dans l'industrie chimique comme produit de départ ou d'addition pour la synthèse de composés plus complexes. Très peu de composés naturels contenant cette structure sont connus, avec pour exception les monoamycines (antibactérien).

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e et f (en) ChemIDplus, « Pyridazine - RN: 289-80-5 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 23/07/2008)
  2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 16 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]