Pyran-2-one

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2-pyrone
Pyran-2-one
Identification
Nom IUPAC 2H-pyran-2-one
Synonymes

α-pyrone, pyran-2-one

No CAS 504-31-4
No EINECS 207-990-5
PubChem 68154
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C5H4O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 96,0841 ± 0,0049 g/mol
C 62,5 %, H 4,2 %, O 33,3 %,
Propriétés physiques
ébullition 102 à 103 °C (20 mmHg)[2]
Masse volumique 1,197 g·cm-3 à 25 °C[2]
Point d’éclair 94 °C[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{20}= 1,53[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La 2-pyrone (α-pyrone ou pyran-2-one) est un composé organique insaturé de formule brute C5H4O2. C'est une lactone et un isomère de la 4-pyrone.

Le 2-pyrone est utilisée en synthèse organique comme brique pour des structures chimiques plus complexes parce qu'elle peut participer à différentes réactions de cycloaddition pour former des lactones bicycliques. Par exemple, elle subit facilement des réactions de Diels-Alder avec des alcynes, produisant par perte de dioxyde de carbone des benzènes substitués[3]. La synthèse de Gogte (1938) est une méthode d'alkylation de certaines pyrones avec des chlorures d'acyle.

Les produits naturels contenant un centre 2-pyrone sont par exemple les bufanolides (en) et les kavalactones (en) ou kavapyrones.

Notes[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d et e 2H-Pyran-2-one sur Sigma-Aldrich
  3. Woodard BT, Posner G H., Recent Advances in Diels-Alder Cycloadditions Using 2-Pyrones., Advances in Cycloaddition, 1999, vol. 5, pp. 47-83.