Pyoverdine

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Pyoverdine
Pyoverdine.svg
Exemple de structure d'une pyoverdine
Identification
Synonymes

pseudobactine

No CAS 8062-00-8[1]
PubChem 45479427 (Pyoverdine de type I)
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C56H88N18O22  [Isomères]
(Formule d'une pyoverdine de type I)
Masse molaire[2] 1 365,4053 ± 0,0612 g/mol
C 49,26 %, H 6,5 %, N 18,46 %, O 25,78 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Une pyoverdine est un sidérophore fluorescent et un oligopeptide antibiotique produit notamment par un Pseudomonas aeruginosa et Pseudomonas fluorescens, des bactéries à Gram négatif[3],[4]. On en connaît actuellement une soixantaine de molécules apparentées. Les pyoverdines agissent comme facteurs de virulence (en) des Pseudomonas[5].

Contrairement à l'entérobactine, les pyoverdines sont des peptides non ribosomiques contenant un dérivé de la dihydroxyquinoléine. La structure du peptide diffère selon les espèces et une quarantaine de structures différentes ont été décrites, tandis que le chromophore acide (1S)-5-amino-2,3-dihydro-8,9-dihydroxy-1H-pyrimido[1,2-a]quinoléine-1-carboxylique demeure inchangé hormis l'azobactine d'Azotobacter vinelandii (en) qui possède un cycle urée supplémentaire[6].

Structure du peptide de la pyoverdine de plusieurs souches de Pseudomonas fluorescentes
Espèces Souches Chaîne peptidique de la pyoverdine *
P. aeruginosa ATCC15692 Q-DSer-Arg-DSer-FoOHOrn-c(Lys-FoOHOrn-Thr-Thr)
P. aeruginosa ATCC27853 Q-DSer-FoOHDOrn-Orn-Gly-aDThr-Ser-cOHOrn
P. aeruginosa Pa6 Q-DSer-Dab-FoOHOrn-Gln-DGln-FoOHDOrn-Gly
P. chlororaphis ATCC9446 Q-DSer-Lys-Gly-FoOHOrn-c(Lys-FoOHDOrn-Ser)
P. fluorescens bv.I ATCC13525 Q-DSer-Lys-Gly-FoOHOrn-c(Lys-FoOHDOrn-Ser)
P. fluorescens bv.I 9AW Q-DSer-Lys-OHHis-aDThr-Ser-cOHOrn
P. fluorescens bv.III ATCC17400 Q-DAla-DLys-Gly-Gly-OHAsp-DGln/Dab-Ser-DAla-cOHOrn
P. fluorescens bv.V 51W Q-DAla-DLys-Gly-Gly-OHDAsp-DGln-DSer-Ala-Gly-aDThr-cOHOrn
P. fluorescens bv.V 1W Q-DSer-Lys-Gly-FoOHOrn-c(Lys-FoOHDOrn-Ser)
P. fluorescens bv.V 10CW Q-DSer-Lys-Gly-FoOHOrn-c(Lys-FoOHDOrn-Ser)
P. fluorescens bv.VI PL7 Q-DSer-AcOHDOrn-Ala-Gly-aDThr-Ala-cOHOrn
P. fluorescens bv.VI PL8 Q-DLys-AcOHDOrn-Ala-Gly-aDThr-Ser-cOHOrn
P. fluorescens 1.3 Q-DAla-DLys-Gly-Gly-OHAsp-DGln/Dab-Gly-Ser-cOHOrn
P. fluorescens 18.1 Q-DSer-Lys-Gly-FoOHOrn-Ser-DSer-Gly-c(Lys-FoOHDOrn-Ser)
P. fluorescens CCM 2798 Q-Ser-Dab-Gly-Ser-OHDAsp-Ala-Gly-DAla-Gly-cOHOrn
P. fluorescens CFBP 2392 Q-DLys-AcOHDOrn-Gly-aDThr-Thr-Gln-Gly-DSer-cOHOrn
P. fluorescens CHA0 Q-Asp-FoOHDOrn-Lys-c(Thr-Ala-Ala-FoOHDOrn-Lys)
P. putida bv. B 9BW Q-DSer-Lys-OHHis-aDThr-Ser-cOHOrn
P. putida CFBP 2461 Q-Asp-Lys-OHDAsp-Ser-aDThr-Ala-Thr-DLys-cOHOrn
P. tolaasii NCPPB 2192 Q-DSer-Lys-Ser-DSer-Thr-Ser-AcOHOrn-Thr-DSer-cOHDOrn
* Les acides aminés sont abrégés sur trois lettres. Les abréviations suivantes sont également utilisées : Q = chromophore, DXxx = acide aminé D, aThr = allo-thréonine, aDThr = allo-D-thréonine, c = structure cyclique, cOHOrn = cyclo-hydroxyornithine, Dab = acide diaminobutyrique, Ac = acétyle, Fo = formyle, OH = hydroxyle[6].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Pyoverdines from Pseudomonas fluorescens, Sigma-Aldrich
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) S. Wendenbauma, P. Demangea, A. Dellb, J.M. Meyerc et M.A. Abdallaha, « The structure of pyoverdine Pa, the siderophore of Pseudomonas aeruginosa », Tetrahedron Letters, vol. 24, no 44,‎ 1983, p. 4877-4880 (lire en ligne) DOI:10.1016/S0040-4039(00)94031-0
  4. (en) Isabelle J. Schalk et Laurent Guillon, « Pyoverdine biosynthesis and secretion in Pseudomonas aeruginosa: implications for metal homeostasis », Environmental Microbiology, vol. 15, no 6,‎ juin 2013, p. 1661-1673 (lire en ligne) DOI:10.1111/1462-2920.12013 PMID : 23126435
  5. (en) Pol Nadal Jimenez, Gudrun Koch, Jessica A. Thompson, Karina B. Xavier, Robbert H. Cool et Wim J. Quax, « The Multiple Signaling Systems Regulating Virulence in Pseudomonas aeruginosa », Microbiology and Molecular Biology Reviews, vol. 76, no 1,‎ mars 2012, p. 46-65 (lire en ligne) DOI:10.1128/MMBR.05007-11 PMID : 22390972
  6. a et b (en) Jean-Marie Meyer, « Pyoverdines: pigments, siderophores and potential taxonomic markers of fluorescent Pseudomonas species », Archives of Microbiology, vol. 174, no 3,‎ septembre 2000, p. 135-142 (lire en ligne) DOI:10.1007/s002030000188 PMID : 11041343