Propylthiouracile
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| Propylthiouracile[1] | ||
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| Général | ||
| Nom IUPAC | 6-propyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one | |
| Synonymes |
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| No CAS | ||
| No EINECS | ||
| Code ATC | H03 | |
| DrugBank | ||
| PubChem | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| Apparence | Poudre blanche | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule brute | C7H10N2OS [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 170,232 ± 0,012 g·mol−1 C 49,39 %, H 5,92 %, N 16,46 %, O 9,4 %, S 18,84 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 219 °C [3] | |
| Solubilité | Soluble dans l'eau (1 200 mg·l-1 à 25 °C)[3]. | |
| Précautions | ||
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| Phrases R : 22, | ||
| Phrases S : 24/25, | ||
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| Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[4] | ||
| Écotoxicologie | ||
| DL50 | 1,25 g·kg-1 (Rats, oral)[3] | |
| Classe thérapeutique | ||
| antithyroïdien[5] | ||
| Données pharmacocinétiques | ||
| Demi-vie de distrib. | 2 heures | |
| Excrétion | Voie rénale[6] | |
| Caractère psychotrope | ||
| Autres dénominations |
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Le propylthiouracile ou 6-N-Propylthiouracil (PROP) est un médicament de la famille des antithyroïdiens[6], il est utilisé en cas d'hyperthyroïdie. Le propylthiouracile est aussi utilisé dans l'étude génétique de la perception de la saveur amère chez les super-goûteurs[7].
Sommaire |
[modifier] Chimie
Le propylthiouracile est un thiocarbamide. Sa formule chimique est C7H10N2OS et sa masse molaire est de 170,233 g/mol.
[modifier] Médicament
Le propylthiouracile a été approuvé par la Food and Drug Administration (FDA) en 1947. Le propylthiouracile est un antithyroïdien de la famille des thiouraciles, il fait partie de la liste I[5]. C'est un inhibiteur de la thyroperoxydase au niveau de la glande thyroïde; il inhibe également la transformation de T4 peu active en T3 plus active.
[modifier] Effets secondaires
Fièvre, rash, agranulocytose, nausées, alopécie, augmentation des transaminases[6].
[modifier] Précautions d'emploi
- Grossesse : à partir de la 10e semaine[6].
- Goitre volumineux : entraînant un risque de compression[6].
- Insuffisance rénale : adapter la posologie[6].
[modifier] Rôle dans le goût
Le propylthiouracile, avec le PTC (phénylthiocarbamide), a permis la découverte de l'existence d'un lien entre l'aptitude (génétique) à détecter la saveur amère et les habitudes alimentaires[7],[8]. Cependant l'utilisation du propylthiouracile est préférée car il est plus sain et possède une odeur moins soufrée.
L'utilisation du propylthiouracile peut servir de marqueur génétique dans les différences de consommation d'alcool[8].
[modifier] Notes et références de l'article
- (en) DrugBank, « Showing card for Propylthiouracil (DB00550) » sur www.drugbank.ca, DrugBank. Consulté le 4 juillet 2008.
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Cas 51-52-5 sur ChemIDplus
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
- Vidal, « PRORACYL 50 mg cp ». Consulté le 04/07/2008
- Propylthiouracile sur BIAM
- (en) Duffy VB, Bartoshuk LM. Food Acceptance and Genetic Variation in Taste. Journal of the American Dietetic Association 2000 Jun;100(6):647-55 PMID 10863567
- (en) Duffy, V. B., Davidson, A. C., Kidd, J. R., Kidd, K. K., Speed, W. C., Pakstis, A. J., Reed, D. R., Snyder, D. J. and Bartoshuk, L. M. (2004) Bitter receptor gene (TAS2R38), 6-n-propylthiouracil (PROP) bitterness and alcohol intake. Alcohol Clin Exp Res, 28, 1629-1637. DOI:10.1097/01.ALC.0000145789.55183.D4 PMID 15547448
[modifier] Voir aussi
[modifier] Articles connexes
[modifier] Liens et documents externes
- [PDF] Les déterminants de la consommation, les obstacles et les interventions
- (en) Substance NCBI database
- (en) COMPOUND:07569 Propylthiouracil www.Genome.net
- (en) DRUG: D00562 Propylthiouracil www.Genome.net
- (en) 171200 (en) goût thio-urée
