Propan-1-ol

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propan-1-ol
Structure du propan-1-ol
Structure du propan-1-ol
Structure du propan-1-ol
Identification
Nom IUPAC Propan-1-ol
Synonymes Alcool propylique, n-propanol, 1-propanol
No CAS 71-23-8
No EINECS 200-746-9
FEMA 2928
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, limpide, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C3H8O  [Isomères]
Masse molaire[3] 60,095 ± 0,0033 g/mol
C 59,96 %, H 13,42 %, O 26,62 %,
pKa 16
Moment dipolaire 3,09 D [2]
Diamètre moléculaire 0,515 nm [2]
Propriétés physiques
fusion -127 °C[1]
ébullition 97 °C[1]
Solubilité Soluble les solvants organiques.
Paramètre de solubilité δ 24,4 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[2]
Miscibilité dans l'eau : miscible[1]
Masse volumique 0,8 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 371 °C[1]
Point d’éclair 15 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 2,113,5 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 2,0 kPa[1]
Viscosité dynamique 2,26×10-3 Pa·s
Point critique 263,65 °C, 5,17 MPa, 0,218 l·mol-1[5]
Vitesse du son 1 223 m·s-1 à 20 °C [6]
Thermochimie
Cp
PCS 2 021,3 kJ·mol-1[7] (liquide)
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 10,18 ± 0,06 eV (gaz)[8]
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,3837 [2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Facilement inflammable
F



Transport
-
   1274   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[10]
B2 : Liquide inflammableD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B2, D2B,
SGH[11]
SGH02 : InflammableSGH05 : Corrosif
Danger
H225, H318, H336,
Écotoxicologie
LogP 0,25[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,03 ppm
haut : 41 ppm[12]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le propan-1-ol est un alcool primaire de formule semi-développée CH3CH2CH2OH. C'est l'un des deux isomères du propanol avec le propan-2-ol. Il est souvent employé comme solvant organique (en pharmacologie par exemple) et se forme naturellement, en très petite quantité, lors de nombreux processus de fermentation.

Cet alcool est utilisé dans les arômes alimentaires, principalement dans les boissons alcoolisées.

Préparation[modifier | modifier le code]

Le n-propanol est un constituant majeur de l'alcool de fusel, un sous-produit formé à partir de certains acides aminés de pommes de terre ou de céréales mis à fermenter pour produire de l'éthanol. Ce n'est cependant plus une source principale de propanol. Le n-propanol est produit par hydrogénation catalytique de propanal qui est lui-même produit via un oxo process, une hydroformylation de l'éthène (CH2=CH2) avec du monoxyde de carbone (CO) et de l'hydrogène (H2) en présence d'un catalyseur comme l'octacarbonyle de cobalt ou un complexe du rhodium:

H2C=CH2 + CO + H2 → CH3CH2CH=O
CH3CH2CH=O + H2 → CH3CH2CH2OH

Une préparation de laboratoire traditionnelle de 1-propanol consiste à traiter l'iodure de n-propyle avec Ag2O humide.

Réaction[modifier | modifier le code]

Le 1-propanol a les réactions normales d'un alcool primaire :

exemples de réaction du 1-propanol

Histoire[modifier | modifier le code]

Le 1-propanol a été découvert en 1853 par Gustave Charles Bonaventure Chancel par distillation fractionnée de l'alcool de fusel.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h, i et j 1 - PROPANOL, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. a, b, c et d (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,‎ 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a, b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill,‎ 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  5. (en) Claudio A. Faúndez et José O. Valderrama, « Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions », Chinese Journal of Chemical Engineering, vol. 17, no 2,‎ avril 2009, p. 259-267 (DOI 10.1016/S1004-9541(08)60203-7)
  6. (en) W. M Haynes, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 2010-2011, 91e éd., 2610 p. (ISBN 9781439820773), p. 14-40
  7. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press,‎ 18 juin 2002, 83e éd., 2664 p. (ISBN 0849304830, présentation en ligne), p. 5-89
  8. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205
  9. « propane-1-ol » sur ESIS, consulté le 18 février 2009
  10. « Alcool propylique normal » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  11. Numéro index 603-003-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  12. « n-Propyl alcohol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)