Procédé Reichstein
Le procédé Reichstein est un procédé chimique pour la production de l'acide ascorbique ou vitamine C à partir du D-gulose. Le procédé combine des étapes chimiques et une étape microbiologique. Ce procédé a été découvert par le prix Nobel Tadeusz Reichstein et ses collègues en 1933 alors qu'il travaillait dans un laboratoire de l'École polytechnique fédérale de Zurich.
Synthèse[modifier | modifier le code]
Plusieurs étapes sont nécessaires pour modifier le D-gulose en vitamine C[1],[2]. La synthèse inclut une étape biologique nécessaire pour obtenir le bon stéréoisomère d'un produit intermédiaire.
- étape 1 : hydrogénation du glucose en D-sorbitol à l'aide d'un catalyseur nickel de Raney ;
- étape 2 : oxydation par fermentation microbienne du D-sorbitol en L-sorbose ;
- étape 3 : protection des groupes hydroxyles par formation d'acétals à l'aide d'acétone et d'acide sulfurique à basse température.
- étape 4 : oxydation avec du permanganate de potassium en solution alcaline ;
- étape 5 : fermeture du cycle par formation d'une γ-lactone par chauffage dans l'eau à 100 °C (rendement de 20 %)[2] ou par estérification et traitement au méthoxyde de sodium dans du méthanol suivie d'une acidification par l'acide chlorhydrique(rendement de 70 %)[2].
Il existe une étape 3.b qui permet la formation directe du composé intermédiaire 5 à partir de l'intermédiaire 3[3] :
- étape 3.b : oxydation en présence d'oxygène et d'un catalyseur de platine:
1 : D-glucose ; 2 : D-sorbitol ; 3 : L-sorbose ; 4 : 2,3 : 4,6-di-O-isopropylidène-α-l-sorbofuranose ; 5 : acide 2-kéto-L-gulonique ; 6 : acide ascorbique.
Le rendement total de la synthèse (conversion du D-glucose en acide ascorbique) est de 15-18 %.
Production industrielle[modifier | modifier le code]
Le procédé a été breveté et vendu à Hoffmann-La Roche en 1935. La première vitamine C synthétique commerciale a été produit par Merck KGaA sous le nom de Cebion. Depuis lors, diverses modifications ont permis l'amélioration du procédé qui permet actuellement un rendement d'environ 60 % pour la formation d'acide ascorbique à partir de glucose.
Notes et références[modifier | modifier le code]
- (de) T. Reichstein et A. Grüssner, « Eine ergiebige Synthese der L-Ascorbinsäure (C-Vitamin) », Helvetica Chimica Acta, vol. 17, no 1, , p. 311–328. (DOI 10.1002/hlca.19340170136)
- (en) Manfred Eggersdorfer, Geo Adam, Michael John, Wolfgang Hähnlein, Ludvik Labler (retired), Kai-U. Baldenius, Linda von dem Bussche-Hünnefeld, Eckhard Hilgemann, Peter Hoppe, Rainer Stürmer, Fritz Weber, August Rüttimann, Gérard Moine, Hans-Peter Hohmann, Roland Kurth, Joachim Paust, Wolfgang Hähnlein, Horst Pauling, Bernd–Jürgen Weimann, Bruno Kaesler, Bernd Oster, Ulrich Fechtel, Klaus Kaiser, Bernd de Potzolli, Michael Casutt, Thomas Koppe, Michael Schwarz, Bernd-Jürgen Weimann, Urs Hengartner, Antoine de Saizieu, Christof Wehrli, René Blum, "Vitamins" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, (lire en ligne)
- (en) C. Bronnimann, Z. Bodnar, T. Mallat et A. Baiker, « Direct oxidation of L-sorbose to 2-Keto-L-gulonic acid with molecular oxygen on Platinum- and Palladium-based catalysts », journal of Catalysis, vol. 150, no 1, , p. 199-211. (DOI 10.1006/jcat.1994.1336)
