Probénécide

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Probénécide
Probénécide
Identification
Nom IUPAC acide 4-(dipropylsulfamoyl)benzoïque
No CAS 57-66-9
No EINECS 200-344-3
Code ATC M04AB01
DrugBank DB01032
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C13H19NO4S  [Isomères]
Masse molaire[1] 285,359 ± 0,018 g/mol
C 54,72 %, H 6,71 %, N 4,91 %, O 22,43 %, S 11,24 %,
Propriétés physiques
fusion 195 °C
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le probénécide est un uricosurique, c'est-à-dire qu'il permet d'abaisser la concentration de l'acide urique dans le sang, augmentant son élimination urinaire. Et donc il est employé dans le traitement de l'hyperuricémie et de la goutte. Il était jadis utilisé comme adjuvant dans les pénicillinothérapies.

Histoire[modifier | modifier le code]

Développé comme une alternative au caronamide, pendant la Seconde Guerre mondiale, le probénécide fut utilisé pour faire face à la maigre provision de pénicilline[2].

Mode d'action[modifier | modifier le code]

Le probénécide est un inhibiteur de la recapture des acides organiques au niveau du tubule rénal. Plus précisément, il inhibe les OAT (Organic Anion Transporters) par fixation compétitive. Ces transporteurs membranaires situés aux niveaux apicaux et basaux de la cellule tubulaire permettent une réabsorption des acides organiques tels que l'acide urique, ou la pénicilline.

Il permet donc d'abaisser l'uricémie en limitant la réabsorption d'acide urique par le tubule rénal.

Pour ce qui est de la pénicilline, le probénécide interfère essentiellement avec le mode d'excrétion de l'antibiotique : l'excrétion tubulaire. Il entre en compétition avec les acides organiques pour être excrété et ralentit de ce fait l'élimination rénale de pénicilline.

Mésusages[modifier | modifier le code]

Parfois, les athlètes utilisent cette molécule, car elle permet de masquer la prise de produits dopants. La présence de ces substances est mise en évidence par les contrôles le dopage, telles que l'analyse d'urine. Étant donné que le probénicide est capable de réduire l'excrétion urinaire de stéroïdes anabolisants, de fait, il masque leur présence lors des tests. Il prend alors le nom d'« agent de masquage » ou « opaque »[3].

Il existe une interaction médicamenteuse entre probénécide et bêta-lactamines : ces deux composés entrent en compétition dans la fixation sur les transporteurs plasmatiques menant au rein, ainsi la métabolisation des béta-lactamines est ralentie, leur demi-vie est alors augmentée, pouvant occasionner un surdosage.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Butler D, « Wartime tactic doubles power of scarce bird-flu drug », Nature, vol. 438, no 7064,‎ novembre 2005, p. 6 (PMID 16267514, DOI 10.1038/438006a)
  3. (en) Morra V, Davit P, Capra P, Vincenti M, Di Stilo A, Botrè F, « Fast gas chromatographic/mass spectrometric determination of diuretics and masking agents in human urine: Development and validation of a productive screening protocol for antidoping analysis », J Chromatogr A, vol. 1135, no 2,‎ décembre 2006, p. 219–29 (PMID 17027009, DOI 10.1016/j.chroma.2006.09.034, lire en ligne)