Pristane

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Pristane
Structure du pristane, un terpène.
Structure du pristane, un terpène.
Structure du pristane, un terpène.
Identification
Nom IUPAC 2,6,10,14-tétraméthylpentadécane
Synonymes

norphytane

No CAS 1921-70-6
PubChem 15979
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C19H40  [Isomères]
Masse molaire[1] 268,5209 ± 0,018 g/mol
C 84,99 %, H 15,01 %,
Propriétés physiques
fusion −100 °C[2]
ébullition 292 à 296 °C[2]
Masse volumique 0,77911 g·cm-3 à 25 °C [3]
Viscosité dynamique 5,4793 Pa·s à 25 °C [3]
Thermochimie
Cp 569,76 J·mol-1·K-1 à 25 °C [4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.


Le pristane est un alcane terpénoide saturé naturel extrait dans un premier temps de l'huile du foie des requins, d'où son nom (en latin, pristis signifie « requin »). Il est également présent dans l'huile minérale et certains aliments[5]. Pur, il se présente sous la forme d'un liquide huileux transparent qui n'est pas miscible dans l'eau, mais est soluble dans l'éther diéthylique, le benzène, le chloroforme et le tétrachlorométhane.

Le pristane est connu pour induire une réaction auto-immune chez les rongeurs. Il est utilisé dans la recherche pour comprendre la pathogénèse de la polyarthrite rhumatoïde et du lupus[6],[7]. Son utilisation dans de nombreux produits (lubrifiant, huile de transformateur, adjuvant immunologique et agent anti-corrosif) pourrait possiblement déclencher des maladies comme le lupus et la polyarthrite rhumatoïde[8].

Par chimie organique, le pristane est produit à partir de phytol.

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b (en) J.G. Bendoraitis, B.L. Brown et L.S. Hepner, « Isoprenoid Hydrocarbons in Petroleum. Isolation of 2,6,10,14-Tetramethylpentadecane by High Temperature Gas-Liquid Chromatography », Analytical Chemistry, vol. 34, no 1,‎ 1962-01-01, p. 49-53 (DOI 10.1021/ac60181a011)
  3. a et b (en) Maurizio Fermeglia et Giovanni Torriano, « n-C16 and Four Nonlinear Alkanes at 298.15 K », Journal of Chemical & Engineering Data, vol. 44,‎ 1999-09, p. 965-969 (DOI 10.1021/je9900171)
  4. (en) Luis M. Trejo, Miguel Costas et Donald Patterson, « Effect of molecular size on the W-shaped excess heat capacities: oxaalkane?alkane systems », Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions, vol. 87, no 18,‎ 1991, p. 3001-3008 (DOI 10.1039/ft9918703001)
  5. (en) Chung, J. G., L. R. Garrett, P. E. Byers, and M. A. Cuchens, « A survey of the amount of pristane in common fruits and vegetables », J. Food Comp. Anal., vol. 2, no 22,‎ 1989, p. 22 (DOI 10.1016/0889-1575(89)90058-6)
  6. (en) Anderson, P. N., and M. Potter, « Induction of plasma cell tunours in BALBfc mice with 2,6,10,14-tetramethylpentadecane (pristane) », Nature, vol. 222, no 5197,‎ 1969, p. 994 (PMID 5789334, DOI 10.1038/222994a0)
  7. (en) Hazani R, Engineer N., « Surreptitious injection of mineral oil: a case report of sclerosing lipogranulomatosis », Ann Plast Surg, vol. 61, no 5,‎ novembre 2008, p. 555–8 (PMID 18948786, DOI 10.1097/SAP.0b013e31816d8316)
  8. (en) Frederick W Miller, « Is occupational exposure to mineral oil a risk factor for rheumatoid arthritis? », Nature Clinical Practice Rheumatology, vol. 2, no 3,‎ 2006, p. 130–131 (PMID 16932671, DOI 10.1038/ncprheum0137)