Porphine

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Porphine
Porphyrin.svg
Structure de la porphine
Identification
Nom IUPAC 21,22-dihydroporphyrine
Synonymes

porphyrine

No CAS 101-60-0
No EINECS 202-958-7
PubChem 66868
ChEBI 8337
SMILES
InChI
Apparence solide cristallisé rouge sombre
Propriétés chimiques
Formule brute C20H14N4  [Isomères]
Masse molaire[1] 310,352 ± 0,0178 g/mol
C 77,4 %, H 4,55 %, N 18,05 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La porphine est un composé organique de formule brute C20H14N4. Il s'agit d'un macrocycle aromatique constitué de quatre pyrroles liés en cercle par quatre ponts méthine. La présence d'atomes de carbone ayant une hybridation sp2 sur toute la circonférence du macrocycle forme un système conjugué de doubles liaisons qui confère à l'ensemble de la structure son caractère aromatique. La résonance de la porphine peut être représentée par le diagramme ci-dessous :

Formes mésomères de la porphine.


Le noyau porphine est l'unité structurale autour de laquelle s'organise la classe de molécules appelée porphyrines, parmi laquelle se trouve notamment l'hème, présent dans l'hémoglobine, la myoglobine et certains cytochromes ; le noyau chlorine, qui lui est apparenté, est par ailleurs le motif structurel de base des chlorophylles, responsables de la photosynthèse, tandis que le noyau corrine, structurellement un peu plus éloigné, est celui des différentes formes de vitamine B12.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.