Phtalate de diméthyle

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Phtalate de diméthyle
Dmp.png
Structure du phtalate de diméthyle
Identification
Nom IUPAC benzène-1,2-dicarboxylate de diméthyle
No CAS 131-11-3
No EINECS 205-011-6
PubChem 8554
ChEBI 265740
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore pratiquement inodore
Propriétés chimiques
Formule brute C10H10O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 194,184 ± 0,0099 g/mol
C 61,85 %, H 5,19 %, O 32,96 %,
Propriétés physiques
fusion 6 °C[2]
ébullition 282 °C[2]
Masse volumique 1,19 g·cm-3[2] à 20 °C
d'auto-inflammation 555 °C[2]
Point d’éclair 146 °C[2]
Pression de vapeur saturante 0,8 Pa[2] à 20 °C
Écotoxicologie
DL50 6 800 mg·kg-1 (souris, oral)[2]
23 800 mg·kg-1 (lapin, s.c.)[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le phtalate de diméthyle est un composé organique de formule chimique C6H4(COOCH3)2. C'est l'ester méthylique de l'acide phtalique C6H4(COOH)2. Il se présente sous la forme d'un liquide visqueux incolore, peu volatil et quasiment inodore, sensible à la lumière, et pratiquement insoluble dans l'eau. On l'obtient en deux étapes par réaction du méthanol CH3OH sur l'anhydride phtalique C6H4C2O3, qui alcoolyse rapidement ce dernier pour donner le demi-ester méthylique de l'acide phtalique, lequel peut subir à son tour une seconde estérification, plus lente, sous catalyse acide[3]. Il se décompose à la chaleur en dégageant des vapeurs irritantes contenant du monoxyde de carbone CO et du dioxyde de carbone CO2.

Le phtalate de diméthyle est utilisé comme plastifiant ainsi que comme répulsif contre certains insectes. Il est considéré comme polluant.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e, f, g et h Entrée de « Dimethyl phtalate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 10 mars 2013 (JavaScript nécessaire)
  3. (en) Peter M. Lorz, Friedrich K. Towae, Walter Enke, Rudolf Jäckh, Naresh Bhargava et Wolfgang Hillesheim, « Phthalic Acid and Derivatives », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,‎ 15 juillet 2007 (lire en ligne) DOI:10.1002/14356007.a20_181.pub2