Phosphonium

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Phosphonium
Phosphonium
Identification
PubChem 5460504
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute H4P
Masse molaire[1] 35,00552 ± 0,00028 g/mol
H 11,52 %, P 88,48 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le cation phosphonium (plus rarement phosphinium) est un cation polyatomique de formule PH4+, mais le terme désigne également ses dérivés substitués PR4+[2].

Les sels du composé parent sont peu courants, mais cet ion est un intermédiaire dans la préparation industrielle du chlorure de tétrakis(hydroxyméthyl)phosphonium, un composé important :

PH3 + HCl + 4 H2C=O → P(CH2OH)4+Cl-.

Les sels de phosphonium organiques sont des réactifs communs en laboratoire. Ceux avec une liaison P-H sont produits par protonation des phosphines :

PR3 + H+ → HPR3+.

Beaucoup de cations de phosphonium organiques quaternaires (P+R4) sont produits par alkylation des organophosphines. Par exemple, la réaction entre la triphénylphosphine et l'iodométhane donne l'iodure de méthyltriphénylphosphonium, un précurseur d'ylure de phosphore :

PPh3 + CH3I → CH3PPh3+I-.

Le cation tétraphénylphosphonium (PPh4+) est un agent de précipitation utile, analogue aux sels d'ammonium quaternaire utilisés comme catalyseurs de transfert de phase.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. D. E. C. Corbridge, Phosphorus: An Outline of its Chemistry, Biochemistry, and Technology, 5e éd., Elsevier, Amsterdam, 1995. ISBN 0-444-89307-5.

Articles connexes[modifier | modifier le code]