Phlorétine
| Phlorétine | |
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| Identification | |
| Nom IUPAC | 3-(4-hydroxyphényl)-1-(2,4,6-trihydroxyphényl)propan-1-one |
| Synonymes | dihydronaringinine phlorétol naringinine chalcone 4,2',4',6'-tétrahydroxydihydrochalcone |
| No CAS | |
| No EINECS | |
| PubChem | |
| FEMA | 4390 |
| SMILES |
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| InChI |
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| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C15H14O5 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 274,2687 ± 0,0145 g/mol C 65,69 %, H 5,15 %, O 29,17 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 263,5 °C[2] |
| Solubilité | 123 mg·l-1 (eau, 16 °C)[2] |
| Écotoxicologie | |
| LogP | 3,510[2] |
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La phlorétine est une dihydrochalcone, notamment présente dans les feuilles de pommier[3].
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Biosynthèse [modifier]
La phlorétine est produite de la même façons que la chalcone: une molécule de 4-coumaroyl-CoA réagit avec 3 molécules de malonyl-CoA, réaction catalysée par une enzyme spécifique, la naringinine-chalcone synthase.
Utilisation [modifier]
La phlorétine a obtenu le statut Fema GRAS (numéro 4390) publié dans l'édition 23 en 2007[4] et est utilisée dans les aliments en tant qu'exhausteur de goût sucré. En effet, la société Symrise dans une patente démontre que l'impression de sucré d'une solution contenant 5 % de sucre a augmenté de 31 % en présence de 30 ppm de phlorétine[5].
Métabolisme [modifier]
La phlorétine est hydrolysée en phlorétate et phloroglucinol, réaction catalysée par l'enzyme phlorétine hydrolase.
Hétéroside [modifier]
La phlorétine existe aussi naturellement sous la forme d'hétérosides, on peut notamment citer la phloridzine, ou bien créé artificiellement comme la naringine dihydrochalcone un composé édulcorant[6].
Notes et références [modifier]
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007, sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Phlorétine » sur ChemIDplus
- (en) A. Picinelli, E. Dapena, J.J. Mangas. "Polyphenolic pattern in apple tree leaves in relation to scab resistance. A preliminary study." Journal of agricultural and food chemistry, 1995, 43 (8): 2273–2278. (DOI:10.1021/jf00056a057).
- (en) Waddel, W.J., Cohen, S.M., Feron, V.G., Goodman, J.S., Marnett, L.J., Portoghese P.S., Reitjiens, S.M.C.M., Smith, R.L., Adams, T.B., Lucas-Gavin, C., McGowen, M.M., and Williams, M.C. (2007)GRAS Flavoring Substances 23, FEMA 4254-4429. Food Technology 61(8) 22-61.
- (en) KRAMMER, G., LEY, J. & al. Le phlorétine possède également une inhibation compétitive du mécanisme de transport de glucose GLUT1 dans les hématies. UTILISATION DE 4-HYDROXYDIHYDROCHALCONES ET DE LEURS SELS POUR ACCROÎTRE UNE IMPRESSION DE SUCROSITÉ Patent EP 1 998 636 B1, 19/05/2010
- (en) P Tomasik, Chemical and Functional Properties of Food Saccharides, CRC Press, 2003, 440 p. (ISBN 9780849314865), p. 389
