Phlorétine

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Phlorétine
Phlorétine
Identification
Nom IUPAC 3-(4-hydroxyphényl)-1-(2,4,6-trihydroxyphényl)propan-1-one
Synonymes

dihydronaringinine
phlorétol
naringinine chalcone
4,2',4',6'-tétrahydroxydihydrochalcone

No CAS 60-82-2
No EINECS 200-488-7
PubChem 4788
FEMA 4390
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C15H14O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 274,2687 ± 0,0145 g/mol
C 65,69 %, H 5,15 %, O 29,17 %,
Propriétés physiques
fusion 263,5 °C[2]
Solubilité 123 mg·l-1 (eau, 16 °C)[2]
Écotoxicologie
LogP 3,510[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La phlorétine est une dihydrochalcone, notamment présente dans les feuilles de pommier[3].

Biosynthèse[modifier | modifier le code]

La phlorétine est produite de la même façon que la chalcone : une molécule de 4-coumaroyl-CoA réagit avec 3 molécules de malonyl-CoA, réaction catalysée par une enzyme spécifique, la naringinine-chalcone synthase.

Utilisation[modifier | modifier le code]

La phlorétine a obtenu le statut Fema GRAS (numéro 4390) publié dans l'édition 23 en 2007[4] et est utilisée dans les aliments en tant qu'exhausteur de goût sucré. En effet, la société Symrise dans une patente démontre que l'impression de sucré d'une solution contenant 5 % de sucre a augmenté de 31 % en présence de 30 ppm de phlorétine[5].

Métabolisme[modifier | modifier le code]

La phlorétine est hydrolysée en phlorétate et phloroglucinol, réaction catalysée par l'enzyme phlorétine hydrolase.

Hétéroside[modifier | modifier le code]

La phlorétine existe aussi naturellement sous la forme d'hétérosides, on peut notamment citer la phloridzine, ou bien créé artificiellement comme la naringine dihydrochalcone un composé édulcorant[6].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b et c (en) « Phlorétine » sur ChemIDplus
  3. (en) A. Picinelli, E. Dapena, J.J. Mangas. "Polyphenolic pattern in apple tree leaves in relation to scab resistance. A preliminary study." Journal of agricultural and food chemistry, 1995, 43 (8): 2273–2278. DOI:10.1021/jf00056a057.
  4. (en) Waddel, W.J., Cohen, S.M., Feron, V.G., Goodman, J.S., Marnett, L.J., Portoghese P.S., Reitjiens, S.M.C.M., Smith, R.L., Adams, T.B., Lucas-Gavin, C., McGowen, M.M., and Williams, M.C. (2007)GRAS Flavoring Substances 23, FEMA 4254-4429. Food Technology 61(8) 22-61.
  5. (en) KRAMMER, G., LEY, J. & al. Le phlorétine possède également une inhibation compétitive du mécanisme de transport de glucose GLUT1 dans les hématies. UTILISATION DE 4-HYDROXYDIHYDROCHALCONES ET DE LEURS SELS POUR ACCROÎTRE UNE IMPRESSION DE SUCROSITÉ Patent EP 1 998 636 B1, 19/05/2010
  6. (en) P Tomasik, Chemical and Functional Properties of Food Saccharides, CRC Press,‎ 2003, 440 p. (ISBN 9780849314865), p. 389