Phenmétrazine

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Phenmétrazine
Phenmétrazine
Identification
Nom IUPAC 3-méthyl-2-phénylmorpholine
Synonymes

2-phényl-3-méthyltétrahydro-1,4-oxazine

No CAS 134-49-6 (RR,SR,RS,SS)
13931-75-4[1]
No EINECS 205-143-4
237-701-8
DrugBank DB00830
PubChem 4762
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C11H15NO  [Isomères]
Masse molaire[2] 177,2429 ± 0,0104 g/mol
C 74,54 %, H 8,53 %, N 7,9 %, O 9,03 %,
Écotoxicologie
DL50 125 mg/kg (souris, i.p.[3]

125 mg/kg (souris, oral)[4]
195 mg/kg (souris, s.c.)[5]

370 mg/kg (rat, oral)[4]
LogP 1,490[6]
Données pharmacocinétiques
Demi-vie d’élim. 8 heures
Excrétion
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration oral, intraveineux, suppositoire
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La phenmétrazine est une phényl morpholine utilisée comme stimulant et aussi comme coupe-faim. Il a été remplacé par la phendimétrazine (en), dérivé N-méthylé et prodrogue de la phenmétrazine, mais cette dernière est maintenant rarement prescrite.

Stéréochimie[modifier | modifier le code]

La molécule de phenmétrazine possède deux atomes de carbone asymétrique, le C2 du cycle mophorlinique qui porte le groupe phényle et C3 qui porte le méthyle. Elle se présente donc sous la forme de deux paires d'énantiomères, diastéréoisomère entre elles :

  • d'une part
    • (2R,3R)-phenmétrazine, numéro CAS
    • (2S,3S)-phenmétrazine, numéro CAS
  • d'autre part
    • (2R,3S)-phenmétrazine, numéro CAS
    • (2S,3R)-phenmétrazine, numéro CAS

Histoire[modifier | modifier le code]

La phenmétrazine est d'abord brevetée en 1952 en Allemagne par Boehringer-Ingelheim Pharmaceuticals[7],[8]. La substance est le résultat de recherches de Thomä et Wick pour un suppresseur de l’appétit n'ayant pas les effets secondaires de l'amphétamine[9],[10]. Les essais cliniques débutent en Europe en 1954[11].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Phenmetrazine chez ChemSpider
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Arzneimittel-Forschung. Drug Research. Vol. 21, Pg. 1727, 1971.
  4. a et b Arzneimittel-Forschung. Drug Research. Vol. 23, Pg. 810, 1973.
  5. aunyn-Schmiedeberg's Archiv fuer Experimentelle Pathologie und Pharmakologie. Vol. 222, Pg. 540, 1954.
  6. (en) « Phenmetrazine » sur ChemIDplus, consulté le 5 février 2013
  7. (en) Albert Boehringer, Ernst Boehringer, Improvements in or relating to the preparation of substituted morpholines, GB773780.
  8. (en) US Patent 2835669 - Process for the Production of Substituted Morpholines
  9. (en) O Thomä et H Wick, « Über einige Tetrahydro-1,4-oxazine mit sympathicomimetischen Eigenschaften », Arch. Exp. Path. Pharm, vol. 222,‎ 1954, p. 540
  10. (en) Antonio Martel, « Preludin (Phenmetrazine) in the Treatment of Obesity », Can. Med. Assoc. J., vol. 76, no 2,‎ 1957, p. 117–20 (PMID 13383418, PMCID 1823494)
  11. (en) Oriana Josseau Kalant, The Amphetamines: Toxicity and Addiction,‎ 1966 (ISBN 0-398-02511-8)

Annexes[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

  • (en) Robert Feldman, Edmond C. Alberton et Leela Craig, « PHENMETRAZINE HYDROCHLORIDE—A Clinical Evaluation of a New Anoretic Agent », Calif Med., vol. 87, no 6,‎ décembre 1957, p. 408–410 (résumé, lire en ligne)