Phénoxybenzène

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Phénoxybenzène
Phénoxybenzène
Identification
Nom IUPAC phénoxybenzène
Synonymes

diphényléther
éther diphénylique
oxyde de diphényle

No CAS 101-84-8
No EINECS 202-981-2
PubChem 7583
SMILES
InChI
Apparence solide cristallin incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C12H10O  [Isomères]
Masse molaire[2] 170,2072 ± 0,0106 g/mol
C 84,68 %, H 5,92 %, O 9,4 %,
Moment dipolaire 1,17 D [1]
Diamètre moléculaire 0,684 nm [1]
Propriétés physiques
fusion 26,9 °C[3]
ébullition 258 °C[3]
Solubilité 21 mg·l-1 (eau, 20 °C)[3]
Paramètre de solubilité δ 20,7 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[1]
Masse volumique 1,07 g·cm-3[3]
d'auto-inflammation 610 °C[3]
Point d’éclair 115 °C[3]
Limites d’explosivité dans l’air 0,8 Vol.-%, 55 g/m3
15 Vol.-%, 1060 g/m3 [3]
Pression de vapeur saturante 0,08 mbar à 20 °C
0,16 mbar à 30 °C
0,52 mbar à 50 °C[3]
Point critique 26,86 °C[5]
Point triple 493,65 °C[6], 31,4107 bar[7]
Thermochimie
Δfus 17,215 kJ·mol-1 à 26,88 °C[8]
Δvap 66,9 kJ·mol-1± 0,3[9]
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,5781 [1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Dangereux pour l’environnement
N



Transport[3]
90
   3077   
Écotoxicologie
DL50 2 450 mg·kg-1 (souris, oral)[10]
LogP 4,21[11]
Seuil de l’odorat bas : 0,1 ppm[12]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le phénoxybenzène ou diphényl éther est un composé organique de formule brute C12H10O constitué de deux cycles benzéniques liés par une liaison éther-oxyde (R-O-R').

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

Comme beaucoup d'éther-oxydes, le phénoxybenzène peut être synthétisé par une réaction de type synthèse de Williamson : le phénol en présence de base forte (donc transformé en phénolate) réagit sur le bromobenzène, la réaction étant catalysée par du cuivre.

PhONa + PhBr → PhOPh + NaBr

Suivant un mécanisme similaire, le phénoxybenzène est un sous-produit important dans l'hydrolyse à haute pression du chlorobenzène pour former du phénol.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c et d (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,‎ 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b, c, d, e, f, g, h et i Entrée du numéro CAS « 101-84-8 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 19/10/09 (JavaScript nécessaire)
  4. a, b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill,‎ 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  5. Marsh, K.N., Recommended Reference Materials for the Realization of Physicochemical Properties, Blackwell Sci. Pub., Oxford, 1987
  6. Ambrose, D.; Broderick, B.E.; Townsend, R., The Critical Temperatures and Pressures of Thirty Organic Compounds, J. Appl. Chem. Biotechnol., 1974, 24, 359.
  7. Glaser, F.; Ruland, H., Untersuchungsen über dampfdruckkurven und kritische daten einiger technisch wichtiger organischer substanzen, Chem. Ing. Techn., 1957, 29, 772.
  8. Ginnings, D.C.; Furukawa, G.T., Heat capacity standards for the range 14 to 1200°K,J. Am. Chem. Soc., 1953, 75, 522-527.
  9. Morawetz, E., Enthalpies of vaporization for a number of aromatic compounds, J. Chem. Thermodyn., 1972, 4, 455.
  10. National Technical Information Service. Vol. 0TS0518143
  11. (en) « Phénoxybenzène » sur ChemIDplus
  12. « Phenyl ether, vapor », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)