Phénazone

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Phénazone
Phénazone
Phénazone
Identification
Nom IUPAC 1,5-diméthyl-2-phényl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-3-one
Synonymes

Analgésine,
Antipyrine,
Diméthyloxyquinazine,
Oxydiméthylquinazine,
Oxydiméthylquinizine,
Pyrazoline

No CAS 60-80-0
No EINECS 200-486-6
Code ATC N02BB01
Apparence cristaux incolores ou poudre blanche[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C11H12N2O  [Isomères]
Masse molaire[2] 188,2258 ± 0,0103 g/mol
C 70,19 %, H 6,43 %, N 14,88 %, O 8,5 %,
Propriétés physiques
fusion 113 °C[1]
ébullition 319 °C[1]
Solubilité 1 700 g·l-1 eau à 20 °C
Masse volumique 1,19 g·cm-3[1]
Pression de vapeur saturante 0,03 Pa
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn



Écotoxicologie
DL50 1 705 mg·kg-1 (rats, oral)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La phénazone est un analgésique et un antipyrétique.

Découverte[modifier | modifier le code]

La phénazone, ou antipyrine, fut créée en 1883 par Ludwig Knorr comme substitut de la quinine (d'ailleurs Knorr rattacha de manière erronée l'antipyrine à la famille chimique de la quinine). Knorr soumit sa découverte au Pr Wihlem Filehne de l'Université d'Erlangen, qui confirma ses propriétés antipyrétiques; l'Antipyrine fut utilisée en thérapeutique dès 1884. Dès 1885 on remarqua son action antalgique dans les cas de rhumatisme articulaire aigu; en 1887 le British Medical Journal rapportait son action apaisante sur les maux de tête. Sa renommée fut établie suite à son large usage lors de l'épidémie de grippe qui affecta l'Europe en 1889. Ce fut le premier médicament de synthèse (si l'on excepte le Kairin, dont elle découle, qui ne fut guère utilisé à cause de sa toxicité). L'Antipyrine connu un succès immédiat, notamment aux États-Unis. L’Antipyrine demeura le médicament le plus utilisé au monde jusqu'à ce que l'aspirine la détrônât dans les premières années du vingtième siècle[3]. Knorr avait déposé un brevet sur l'Antipyrine - ce qui dérogeait aux usages de l'époque - et il avait négocié une licence à un modeste producteur de colorant, Farbwerke Meister,Lucius und Brüning qui deviendra la firme Hoechst...

Un analogue structurel de la phénazone, l'amidopyrine, présente des propriétés antipyrétiques supérieures à la phénazone : Hoechst commercialisa le médicament Pyramidon de 1896 à 1934, date à laquelle il fut retiré du marché suite aux cas de granulocytopénie dont il était la cause[4].

Principaux sels ou dérivés[modifier | modifier le code]

salicylate de phénazone, thymonucléate de phénazone, propyphénazone, phénazone iodée, gentisate de phénazone

Classes Chimiques[modifier | modifier le code]

  • Pyrazole
  • Pyrazolinone

Propriétés pharmacologiques[modifier | modifier le code]

  • Analgésique
  • Antipyrétique
  • Antiinflammatoire (AINS)

Mécanismes d'action[modifier | modifier le code]

Action analgésique périphérique et action antipyrétique de type aspirine. Inhibition de la synthèse des prostaglandines et de la libération de la bradykinine.

Effets secondaires[modifier | modifier le code]

  • Réaction allergique (allergie aux pyrazolones)
  • Nausées
  • Crises convulsives
  • Agranulocytose
  • Anémie hémolytique
  • Érythème
  • Urticaire
  • Kératoconjonctivite
  • Diminution de l'acuité visuelle
  • Coloration brun-rouge de l'urine

Voies d'administration[modifier | modifier le code]

  • Orale

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c et d ANTIPYRINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Pain and profits: the history of the headache and its remedies in America de Janice Rae McTavish
  4. (en) Walter Sneader ,Drug discovery: a history, p. 126