Periodinane de Dess-Martin

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Periodinane de Dess-Martin
Periodinane de Dess-Martin
Periodinane de Dess-Martin
Identification
Nom IUPAC 1,1,1-tris(acétyloxy)-1λ5,2-benziodoxol-3(1H)-one
acétate de 1,1-diacétyloxy-3-oxo-1λ5,2-benziodoxol-1-yle
Synonymes

1,1,1-triacétoxy-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one

No CAS 87413-09-0
PubChem 159087
ChEBI 295745
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C13H13IO8  [Isomères]
Masse molaire[1] 424,142 ± 0,0137 g/mol
C 36,81 %, H 3,09 %, I 29,92 %, O 30,18 %,
Propriétés physiques
fusion 130 à 133 °C[2]
Masse volumique 1,362 g·cm-3
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Nocif
Xn



Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le periodinane de Dess-Martin (DMP, de l'anglais Dess-Martin periodinane), de formule brute C13H13O8I, est un réactif de chimie organique qui sert à oxyder les alcools primaires et secondaires en aldéhydes ou cétones. Ce periodinane a plusieurs avantages par rapport à une oxydation avec des agents à base de chrome ou de DMSO, tels que des conditions opératoires douces (température ambiante et pH neutre), des temps de réaction plus brefs, des rendements plus élevés, des protocoles plus simples ainsi qu'une haute chimiosélectivité et un temps de conservation prolongé. Le periodinane doit son nom aux chimistes américains Daniel Benjamin Dess et James Cullen Martin qui l'ont développé en 1983. Bien que basé sur l'IBX, le DMP est plus soluble dans les solvants organiques grâce aux groupes acétate liés à l'iode[3].

Synthèse[modifier | modifier le code]

Le periodinane de Dess-Martin peut être préparé par réaction entre l'IBX et l'anhydride acétique. Cette réaction d'oxydation a pour mécanisme un échange de ligand suivi d'une élimination réductive.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé Dess-Martin periodinane, consultée le 18 juin 2014.
  3. (en) Dess, D.B. ; Martin, J.C., « A useful 12-I-5 triacetoxyperiodinane (the Dess-Martin periodinane) for the selective oxidation of primary or secondary alcohols and a variety of related 12-I-5 species », J. Am. Chem. Soc., vol. 113,‎ 1991, p. 7277 (DOI 10.1021/ja00019a027)