Pentan-3-one

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3-pentanone
Pentan-3-one
Identification
Nom IUPAC pentan-3-one
Synonymes

3-pentanone
pentanone-3
diéthylcétone
diméthylacétone
propione

No CAS 96-22-0
No EINECS 202-490-3
No RTECS SA8050000
PubChem 7288
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C5H10O  [Isomères]
Masse molaire[1] 86,1323 ± 0,005 g/mol
C 69,72 %, H 11,7 %, O 18,58 %,
Propriétés physiques
fusion −42 °C[2],[3]
ébullition 101,85 ± 1 °C[2],[3]
Solubilité 48,1 g·l-1 dans l'eau[4]
Paramètre de solubilité δ 18,0 MPa1/2 (25 °C)[5]
Masse volumique 0,813 g·cm-3 à 25 °C[2]
d'auto-inflammation 451,6 °C[2]
Point d’éclair °C[2]
Pression de vapeur saturante 28,1 mmHg à 20 °C[2]
20 mmHg à 28 °C[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{20} = 1,392[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Irritant
Xi
Facilement inflammable
F



Transport
-
   1156   
SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H225, H335, H336, P210, P261,
Écotoxicologie
DL50 3 100 mg·kg-1 (souris, oral)[4]
513 mg·kg-1 (souris, i.v.)[4]
20 ml·kg-1 (lapin, s.c.)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La pentan-3-one, aussi nommée diéthylcétone, est une simple dialkylcétone symétrique de formule semi-développée CH3CH2COCH2CH3. C'est un liquide incolore avec une odeur ressemblant à celle de l'acétone. Elle est soluble dans l'eau à raison d'une cinquantaine de gramme par litre et est miscible en toute proportion avec la plupart des solvants organiques. Elle est principalement utilisée comme un solvant pour peinture et comme précurseur de la vitamine E[6].

La pentan-3-one est produite industriellement à partir de l'acide propanoïque et avec un oxyde métallique catalyseur :

2 CH3CH2CO2H → (CH3CH2)2CO + CO2 + H2O

Elle peut être obtenue aussi par réaction d'éthène, de CO et de H2[6].

Sécurité[modifier | modifier le code]

La valeur limite d'exposition (VLE) pour la pentan-3-one est de 200 ppm (705 mg·m-3[6]).

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e, f, g, h, i et j 3-Pentanone chez Sigma-Aldrich.
  3. a et b NIST :3-Pentanone
  4. a, b et c 3-Pentanone sur ChemIDPlus.
  5. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer,‎ 2007, 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  6. a, b et c Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer, Ketones, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 by Wiley-VCH, Wienheim. DOI:10.1002/14356007.a15_077