Pentamidine
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| Pentamidine | |
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| Général | |
| Nom IUPAC | 4,4'-[pentane-1,5-diylbis(oxy)]dibenzènecarboximidamide |
| No CAS | |
| No EINECS | |
| Code ATC | P01 |
| DrugBank | |
| PubChem | |
| SMILES |
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| InChI |
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| Apparence | solide |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C19H24N4O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 340,4195 ± 0,0183 g·mol−1 C 67,04 %, H 7,11 %, N 16,46 %, O 9,4 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 186,0 °C décomposition |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 100 mg·kg-1 mammifère s.c. 50 mg·kg-1 souris i.p. |
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La pentamidine est un médicament antiparasitaire de la famille des trypanicides.
Sommaire |
[modifier] Historique
La pentamidine a été utilisée dans le traitement des trypanosomiases dès 1935 puis dans le traitement des leishmanioses à partir de 1940. Le produit a été découvert par les laboratoires de Rhône-Poulenc, synthétisé en 1938 en Angleterre, puis enregistré en 1950 sous forme de mésilate de pentamidine. Son activité contre le trypanosome a été vite reconnue.
En 1942 a lieu le premier essai à titre préventif sur le parasite. Les résultats prometteurs d'une seule injection conduisent à l'utiliser à grande échelle en Afrique au cours d'une campagne dite de lomidinisation (de Lomidine, nom commercial de la pentaminide), de la fin de la Seconde Guerre mondiale à celle des années 1950, permettant une régression importante de la maladie, au prix toutefois d'accidents survenant par épidémie (gangrène gazeuse). Le mécanisme de cette efficacité « préventive » a été remis en cause par la suite, le médicament agissant probablement sur des formes non détectées de la maladie, diminuant ainsi sensiblement le réservoir parasitaire[2].
Son action sur le parasite Pneumocystis carinii, responsable de la pneumocystose, a été mise en évidence en 1987. Le médicament a été réévalué et commercialisé sous forme d'isothionate en 1984, dans le cadre de la législation américaine sur les médicaments orphelins (US Orphan Drug Act, 1983).
[modifier] Propriétés de la molécule
- Activité antiparasitaire, antiprotozoaire : actif contre Trypanosoma gambiense, Trypanosoma rhodiense, Pneumocystis carinii, Blastomyces dermatidis, les leishmanies (Leishmania donovani, Leishmania tropica)
- Activités secondaires : antifongique et antinéoplasique.
Son mécanisme d'action est mal connu, probablement lié à une inhibition de la biosynthèse de macromolécules.
[modifier] Utilisation en médecine
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Noms commerciaux :
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| Classe : Antiparasitaire |
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| Autres informations : Sous classe : Trypanicide |
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Traitement des :
- Trypanosomiase africaine (ou maladie du sommeil)
- Leishmaniose (cutanées et viscérales)
- Pneumocystose (en seconde intention)
[modifier] Contre-indications
- Grossesse
- Allaitement
- Allergie connue au produit
- Tuberculose active (forme aérosol)
[modifier] Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Lachenal G, « Lomidine pour tous ! une erreur médicale en Afrique coloniale », Les Génies de la science, octobre 2008, pp. 14-17.
