Pentaméthylcyclopentadiène

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Pentaméthylcyclopentadiène
Pentaméthylcyclopentadiène
Identification
No CAS 4045-44-7
Propriétés chimiques
Formule brute C10H16  [Isomères]
Masse molaire[1] 136,234 ± 0,0091 g/mol
C 88,16 %, H 11,84 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 1,2,3,4,5-pentaméthylcyclopentadiène est un diène cyclique de formule C5(CH3)5H. C'est un précurseur du ligand 1,2,3,4,5-pentaméthylcyclopentadiényle, souvent noté « Cp* » (pour montrer que les cinq groupes méthyle radient du cycle comme une étoile à cinq branches). Contrairement aux autres cyclopentadiènes moins substitués, Cp*H n'a pas tendance à se dimériser.

Synthèse[modifier | modifier le code]

Le pentaméthylcyclopentadiène a d'abord été préparé à partir du tiglaldéhyde via la 2,3,4,5-tétraméthylcyclopent-2-énone[2]. Il peut également être synthétisé par addition du 2-butényllithium sur l'acétate d'éthyle suivie d'une déshydrocyclisation en catalyse acide[3],[4] :

2 MeCH=C(Li)Me + MeC(O)OEt → (MeCH=C(Me))2C(OLi)Me + LiOEt
(MeCH=C(Me))2C(OLi)Me + H+ → Cp*H + H2O + Li+

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) L. de Vries, « Preparation of 1,2,3,4,5-Pentamethyl-cyclopentadiene, 1,2,3,4,5,5-Hexamethyl-cyclopentadiene, and 1,2,3,4,5-Pentamethyl-cyclopentadienylcarbinol », J. Org. Chem., vol. 25, no 10,‎ 1960, p. 1838 (DOI 10.1021/jo01080a623)
  3. S. Threlkel, J. E. Bercaw, P. F. Seidler, J. M. Stryker, R. G. Bergman (1993). "1,2,3,4,5-Pentamethylcyclopentadiene". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 505. 
  4. (en) Fendrick, C. M.; Schertz, L. D.; Mintz, E. A.; Marks, T. J., « Large-Scale Synthesis of 1,2,3,4,5-Pentamethylcyclopentadiene », Inorganic Syntheses, vol. 29,‎ 1992, p. 193–198 (ISBN 978-0-470-13260-9, DOI 10.1002/9780470132609.ch47)