Paradol

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[6]-Paradol
Paradol
Identification
Nom IUPAC 1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)
decan-3-one
Synonymes

(6)-paradol

No CAS 27113-22-0
No EINECS 248-228-1
PubChem 94378
SMILES
Propriétés chimiques
Formule brute C17H26O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 278,3865 ± 0,0163 g/mol
C 73,34 %, H 9,41 %, O 17,24 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le Paradol ou (6)-paradol, est un composé phénolique (de la famille des vanilloïdes) au goût piquant (pseudo-chaleur).

Structure et chimie[modifier | modifier le code]

Le [6]-paradol a une structure très proche du zingerone (ou (0)-paradol) avec une chaine carboné plus longue de 6 atomes en position bêta du groupement cétone.

Rôle dans le goût[modifier | modifier le code]

C’est lui qui donne l'impression de feu de la graine de maniguette (« Graine du paradis »)[2] et en partie de celui du gingembre[3].

Activité[modifier | modifier le code]

Le [6]-paradol a une activité anti-oxydante et anti tumeur[4],[5].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) X Fernandez, C Pintaric, L Lizzani-Cuvelier, AM Loiseau, A Morello et P Pellerin (2005) Chemical composition of absolute and supercritical carbon dioxide extract of Aframomum melegueta. Flavour Frag. J. Volume 21, Issue 1, Pages 162 - 165. DOI:10.1002/ffj.1554
  3. (en) Jolad SD, Lantz RC, Chen GJ, Bates RB, Timmermann BN. Commercially processed dry ginger (Zingiber officinale): composition and effects on LPS-stimulated PGE2 production. Phytochemistry. 2005 Jul;66(13):1614-35. PMID 15996695
  4. (en) Chung WY, Jung YJ, Surh YJ, Lee SS, Park KK, « Antioxidative and antitumor promoting effects of [6]-paradol and its homologs », Mutat. Res., vol. 496, no 1-2,‎ 2001, p. 199–206 (lien PubMed?) PMID 11551496
  5. (en) Lee E, Surh YJ (1998) Induction of apoptosis in HL-60 cells by pungent vanilloids, [6]-gingerol and [6]-paradol. Cancer Lett. 1998 Dec 25;134(2):163-8. PMID 10025876

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]