para-azoxyanisole

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para"-azoxyanisole
Représentation de la para"-azoxyanisole
Représentation de la para"-azoxyanisole
Identification
Nom IUPAC 1-méthoxy-4-[(4-méthoxyphényl)-NNO-azoxy]benzène
Synonymes

p-azoxyanisole

No CAS 1562-94-3
No EINECS 216-348-3
PubChem 15277
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C14H14N2O3
Masse molaire[1] 258,2726 ± 0,0135 g/mol
C 65,11 %, H 5,46 %, N 10,85 %, O 18,58 %,
Propriétés physiques
fusion 116 à 118 °C (phase nématique) [2]
136 °C [3]
Masse volumique 1,1438 g·cm-3 à 135,9 °C[4]
Thermochimie
ΔfH0gaz 33,4 kJ·mol-1 [5]
ΔfH0solide -101,4 kJ·mol-1 [5]
Δfus 29,3 kJ·mol-1 à 118,55 °C [5]
Cp 380,3 J·mol-1·K-1 (solide,94,85 °C)
569 J·mol-1·K-1 (liquide,126,85 °C)[5]
PCI -7 408,6 kJ·mol-1 (solide)[5]
Cristallographie
Système cristallin monoclinique
Classe cristalline ou groupe d’espace P21/c [6]
Paramètres de maille a = 10,9822 Å

b = 8,0799 Å
c = 15,449 Å
β = 113,28 °

Z = 4[6]
Volume 1 259,3 Å3 [6]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le para-azoxyanisole (PAA) est un composé organique, cristal liquide et un ylure. À l'état solide, il est sous la forme d'une poudre blanche. Comme tous les cristaux liquides, il présente des mésophases dans une certaine gamme de température, il passe de l'état cristallin à la phase nématique à 118 °C et de la phase nématique à la phase liquide isotrope à 136 °C[3]. Étant l'une des premières substance mésogènes connues et de par la facilité de sa synthèse[3], le PAA a joué un rôle important dans le développement de l'affichage à cristaux liquides[7].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Bipul Baruah, Anima Boruah, Dipak Prajapati et Jagir S. Sandhu, « Cadmium Chloride-Zinc Catalysed Selective Reduction of Nitro Aromatics to Azoxy Compounds », Chemistry Letters, vol. 25, no 5,‎ 1996, p. 351-352
  3. a, b et c (en) Shao, Y.; Zerda, T. W., « Phase Transitions of Liquid Crystal PAA in Confined Geometries », Journal of Physical Chemistry B, vol. 102, no 18,‎ 1998, p. 3387–3394 (lien DOI?)
  4. (de) G. Becherer et W. Kast, « Messungen der Viskosität kristalliner Flüssigkeiten nach der Helmholtzschen Methode », Annalen der Physik, vol. 433, no 5,‎ 1942, p. 355-374
  5. a, b, c, d et e (en) « Diazene, bis(4-methoxyphenyl)-, 1-oxide » sur NIST/WebBook, consulté le 20 janvier 2010
  6. a, b et c (de) C. Chebli et F. Brisse, « 4,4'-Azoxydianisole at 203 K », Acta Crystallographica Section C: Cristal Structure Communications, vol. 51, no 6,‎ 1995, p. 1164-1167
  7. Liquid Gold: The Story of Liquid Crystal Displays and the Creation of an Industry, Joseph A. Castellano, ISBN 978-981-238-956-5

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « para-Azoxyanisole » (voir la liste des auteurs)