Palytoxine

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
Palytoxine
Palytoxin.svg
Structure de la palytoxine
Identification
No CAS 77734-91-9
PubChem 6386853
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C129H223N3O54  [Isomères]
Masse molaire[1] 2 680,1386 ± 0,1356 g/mol
C 57,81 %, H 8,39 %, N 1,57 %, O 32,24 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La palytoxine est un puissant vasoconstricteur considéré comme l'une des substances toxiques non-peptidiques les plus puissantes connues ; seule la maïtotoxine présente une toxicité supérieure chez la souris.

La palytoxine est produite par plusieurs expèces marines et est présente chez un nombre encore plus élevé d'organismes par bioaccumulation. Elle a été isolée pour la première fois à Hawaï en 1971 à partir de cnidaires de l'ordre des Zoantharia, et sa structure chimique a été publiée en 1982[2]. Sa synthèse totale a été réalisée en 1994[3],[4].

Elle se lie à la pompe sodium-potassium en bloquant la protéine dans une configuration qui permet la circulation à la fois des ions sodium Na+ et potassium K+, ce qui a pour effet d'annuler le gradient électrochimique générant un potentiel de membrane essentiel à de nombreuses cellules.

Dans la mesure où elle affecte toutes les cellules de l'organisme, les symptômes d'une intoxication à la palytoxine varient considérablement en fonction de la voie d'exposition à la toxine. La principale est par ingestion. L'apparition des symptômes d'une intoxication à la palytoxine est rapide, et la mort suit généralement de peu.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) J. K. Cha, W. J. Christ, J. M. Finan, H. Fujioka, Y. Kishi, L. L. Klein, S. S. Ko, J. Leder, W. W. McWhorter, K-P Pfaff et M. Yonaga, « Stereochemistry of palytoxin. Part 4. Complete structure », Journal of the American Chemical Society, vol. 104, no 25,‎ décembre 1982, p. 7369-7371 (DOI 10.1021/ja00389a101, lire en ligne)
  3. (en) Robert W. Armstrong, Jean Marie Beau, Seung Hoon Cheon, William J. Christ, Hiromichi Fujioka, Won Hun Ham, Lynn D. Hawkins, Haolun Jin et Sung Ho Kang, « Total synthesis of palytoxin carboxylic acid and palytoxin amide », Journal of the American Chemical Society, vol. 111, no 19,‎ septembre 1989, p. 7530-7533 (DOI 10.1021/ja00201a038, lire en ligne)
  4. (en) Edward M. Suh et Yoshito Kishi, « Synthesis of Palytoxin from Palytoxin Carboxylic Acid », Journal of the American Chemical Society, vol. 116, no 24,‎ novembre 1994, p. 11205-11206 (DOI 10.1021/ja00103a065, lire en ligne)