p-menthane-3,8-diol

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P-menthane-3,8-diol
P-menthane-3,8-diol
Identification
Nom IUPAC 2-(1-hydroxy-1-méthyléthyl)-5-méthylcyclohexanol
No CAS 42822-86-6 (énantiomère (1R,2S,5S))
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C10H20O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 172,2646 ± 0,01 g/mol
C 69,72 %, H 11,7 %, O 18,58 %,
Précautions
NFPA 704[2]

Symbole NFPA 704

 
SGH[2]
SGH05 : Corrosif
H318, P280, P305+P351+P338,
Composés apparentés
Autres composés
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le p-menthane-3,8-diol, paramenthane-3,8-diol, PMD ou menthoglycol, est un composé organique de type monoterpène. C'est un composé actif utilisé comme répulsif à insectes. Il a une odeur proche du menthol et agit comme réfrigérant[3].

Stéréochimie[modifier | modifier le code]

Du fait que les atomes de carbone 1, 2 et 5 soient asymétriques, il existe 8 stéréoisomères répartis en quatre paires d'énantiomères, de ce composé. Chacun d'eux, ainsi que chaque mélange possible possède son propre numéro CID[4]. Cependant, la composition isomérique est rarement spécifiée et les échantillons vendus sont en général des racémiques.

Occurrence naturelle et utilisation[modifier | modifier le code]

Le PMD est présent en très petites quantités dans l'huile essentielle des feuilles de l'eucalyptus citronné (Corymbia citriodora), arbre endogène de l'Australie, mais à présent cultivé dans la plupart des endroits chauds dans le monde. Cette huile, est raffinée et utilisée comme répulsif contre les insectes. Elle contient environ 64 % de PMD (un mélange des isomères cis et trans du p-menthane-3,8-diol). Elle est connue aux États-Unis sous le nom « oil of lemon eucalyptus » (« huile d'eucalyptus citronné ») ou sous le nom déposé de « Citriodiol ». Elle a été enregistrée par la Directive européenne sur les produits biocides (BPD) 98/8/EC sous la marque Citriodiol (PMDRBO). C'est le seul dérivé d'un composé naturel actif pouvant être utilisé comme répulsif à insectes aux Etats-Unis et en Europe.


Le CDC a reconnu l'« Oil of Lemon Eucalyptus » (OLE) comme le seul dérivé de substance naturelle permettant de repousser les moustiques porteurs du virus du Nil occidental. Le PMD peut être également synthétisé, mais une étude aurait montré que les répulsifs utilisant des mélanges de PMD synthétiques ne sont pas aussi efficaces que ceux contenant des mélanges naturels[5]. Cette même étude montre que le PMD naturel est aussi efficace que le DEET à quantité égale.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé (+)-CIS-P-MENTHANE-3,8-DIOL, consultée le 13 mars 2012.
  3. Cool without menthol & cooler than menthol and cooling compounds as insect repellents
  4. PubChem Compound Search = http://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?db=pccompound&cmd=Link&LinkName=pccompound_pccompound_sameconnectivity_pulldown&from_uid=556998
  5. Scott P. Carroll et Jenella Loye, « PMD, a Registered Botanical Mosquito Repellent with Deet-Like Efficacy », Journal of the American Mosquito Control Association, vol. 22, no 3,‎ 2006, p. 507–13 (PMID 17067054, DOI [507:PARBMR2.0.CO;2 10.2987/8756-971X(2006)22[507:PARBMR]2.0.CO;2])