Périllartine

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périllartine
S-Perillartine.svg   R-Perillartine.svg
Énantiomère S de la périllartine (à gauche) et R-périllartine (à droite).
Identification
Nom IUPAC (S)-4-(prop-1-én-2-yl)cyclohex-1-ène-carbaldéhyde oxime
Synonymes
  • 1-périllaldéhyde-α-oxime
  • DL-périllartin
  • péyllartine
  • Perilla sugar
No CAS 138-91-0
30950-27-7 (E,RS)
319907-28-3 (E,S)
30674-09-0 (Z,RS)
No EINECS 205-344-7
250-402-7 (E)
PubChem 5365782
SMILES
InChI
Apparence Solide
Propriétés chimiques
Formule brute C10H15NO  [Isomères]
Masse molaire[1] 165,2322 ± 0,0096 g/mol
C 72,69 %, H 9,15 %, N 8,48 %, O 9,68 %,
Propriétés physiques
fusion 102 °C[2]
Solubilité Faiblement soluble dans l'eau[3].
Écotoxicologie
DL50 2,5 g·kg-1 (oral, rat)[4].
Composés apparentés
Isomère(s) Éphédrine
Autres composés
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La périllartine, est un édulcorant intense artificiel principalement utilisé au Japon[5].

La périllartine est une oxime, synthétisée à partir de la périllaldéhyde, un terpène cyclique extrait des feuilles, des graines et des fleurs de la Perilla frutescens L. Britton (Labiatae) qui pousse en Inde[5].

La périllartine est faiblement soluble dans l'eau 0,08 g·l-1 à 25 °C[3]. Elle est connue pour être une molécule très sucré depuis 1920. Son pouvoir sucrant est 2 000 fois plus intense que le saccharose. Cependant sa saveur sucré est accompagnée d'un arrière-goût amer de réglisse[5].

SRI oxime V.

Un dérivé de la périllartine, le SRI oxime 5, est quant à lui plus soluble dans l'eau (3,3 g·l-1 à 25 °C) mais avec un pouvoir sucrant plus faible de 450[3].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Susan Budavari (Hrsg.): The Merck Index. 12 Auflage. Merck
  3. a, b et c (en) EM Acton & H Stone, « Potential new artificial sweetener from study of structure taste relationships. », Science, vol. 193, no 4253,‎ 1976, p. 584-586 (résumé)
  4. (en) ChemIDplus, « Perillartine ((C)E) - RN: 30950-27-7 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 24/09/2008)
  5. a, b et c (en) (en) AD Kinghorn & CM Compadre, Alernative Sweeteners: Third Edition, Revised and Expanded, New York, Marcel Dekker,‎ 2001 (ISBN 0-8247-0437-1)

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]