Oxytétracycline

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Oxytétracycline
Oxytétracycline
Oxytétracycline
Identification
Nom IUPAC *(2Z)-2-[amino(hydroxy)méthylidène]-4-(diméthylamino)-5,6,10,11, 12a-pentahydroxy-6-méthyl-4,4a,5,5a-tétrahydrotétracène-1,3,12-trione
* (4S,4aR,5S,5aR,6S,12aS) -4-(diméthylamino)-3,5,6,10,11,12a-hexahydroxy -6-méthyl-1,12-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,12,12a-octahydrotétracène-2-carboxamide
Synonymes

glomycine
riomitsine

No CAS 79-57-2
6153-64-6 (dihydrate)
2058-46-0 (hydrochlorure)
No EINECS 201-212-8
No RTECS QI7875000[1]
Code ATC J01 AA06, D06 AA03, G01 AA07, S01 AA04
DrugBank DB00595
PubChem 5353856
ChEBI 27701
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C22H24N2O9  [Isomères]
Masse molaire[3] 460,434 ± 0,0224 g/mol
C 57,39 %, H 5,25 %, N 6,08 %, O 31,27 %,
pKa 3,27 à 25 °C[2]
Propriétés physiques
fusion 183 °C[4]
184,5 °C[2]
Solubilité eau : 0,2 g·l-1[4]
eau : 0,313 g·l-1 à 25 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[4]
Nocif
Xn



SGH[4]
SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
H319, H361d, P280, P281, P305+P351+P338,
Écotoxicologie
DL50 4 800 mg/kg (rat, oral)[5]
CL50 > 116 mg/l (Oncorhynchus mykiss, 96 heures)[5]
CE50 : > 102 mg/l (Daphnia magna (en), 48 heures)[5]
LogP -0,90[2]
Données pharmacocinétiques
Demi-vie d’élim. 6 à 8 heures[réf. nécessaire]
Excrétion
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique antibiotique
Voie d’administration oral, ophthalmique
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'oxytétracycline est un antibiotique à large spectre du groupe des tétracyclines.

L'oxytétracycline agit sur la capacité des bactéries à produire des protéines essentielles. Sans ces protéines, les bactéries ne peuvent pas croître, se multiplier et augmenter en nombre. L'oxytétracycline arrête donc la propagation de l'infection et les bactéries restantes sont tuées par le système immunitaire ou finissent par mourir.

L'oxytétracycline est un antibiotique à large spectre, actif contre une grande variété de bactéries. Cependant, certaines souches de bactéries ont développé une résistance à cet antibiotique, ce qui a réduit son efficacité pour le traitement de certains types d'infections.

Utilisation en agriculture[modifier | modifier le code]

En Floride (États-Unis), le chlorhydrate d'oxytétracycline (souvent dénommé OTC) est agréé pour le traitement des palmiers atteints de la maladie du jaunissement mortel causée par un phytoplasme[6].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Fiche Sigma-Aldrich du composé Oxytetra Selective Supplement for microbiology, consultée le 19/07/2014.
  2. a, b, c et d DB00595 sur drugbank.ca
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a, b, c et d Fiche Oxytetracycline chez Acros Organics.
  5. a, b et c [PDF] (en) fiche MSDS @ sigmaaldrich.com
  6. (en) McCoy, R. E., « Use of tetracycline antibiotics to control yellows diseases », Plant Disease, vol. 66,‎ 1982, p. 539-542 (DOI 10.1094/PD-66-539, lire en ligne [PDF]).

Voir aussi[modifier | modifier le code]

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