Oxyde de propanethial

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Oxyde de propanethial
Oxyde de propanethial
Oxyde de propanethial
Identification
Nom IUPAC 1-sulfinylpropane
Synonymes syn-propanethial-S-oxyde
thiopropanal S-oxyde
No CAS 32157-29-2
PubChem 441491
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C3H6OS  [Isomères]
Masse molaire[1] 90,144 ± 0,008 g/mol
C 39,97 %, H 6,71 %, O 17,75 %, S 35,57 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'oxyde de propanethial ou syn-propanethial-S-oxyde est un gaz volatil lacrymogène et soluble dans l'eau issu des oignons. Quand des oignons sont coupés, les cellules endommagées libèrent des enzymes alliinases qui catalysent la réaction d'acides aminés sulfoxydés (par exemple l'allicine dans l'ail) pour former des acides sulféniques qui sont instables et se réorganisent spontanément en oxyde de propanethial. Ce gaz se dissipe dans l'air et finit par atteindre les yeux, où il est hydrolysé en acide propanesulfinique C3H7SO2H, puis oxydé en acide propanesulfonique, aussi irritant que l'acide sulfurique. Les glandes lacrymales produisent alors des larmes pour diluer et éliminer ce composé irritant[2],[3].

Notes[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Eric Block: Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science Royal Society of Chemistry, Cambridge 2010. ISBN 978-0-85404-190-9
  3. ' 'What is the chemical process that causes my eyes to tear when I peel an onion?, Thomas Scott; Scientific American.