Oxydation de Jones

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher

L'oxydation de Jones est une réaction chimique décrite comme étant l'oxydation par l'acide chromique des alcools primaires en acides carboxyliques et des alcools secondaires en cétones[1],[2],[3],[4],[5].

L'oxydation de Jones

Le réactif de Jones, une solution de trioxyde de chrome dans de l'acide sulfurique concentré, est employé comme agent oxydant.

  • L'acétone affecte sensiblement les propriétés de l'acide chromique.
  • L'oxydation est très rapide, relativement exothermique, et les rendements sont généralement hauts.
  • Le réactif oxyde rarement les liaisons insaturées.
  • Les résidus chromés sont très toxiques, si bien que la prudence doit être de rigueur lors de l'utilisation de cette réaction.

La première demi-équation chimique de la réaction est: 2CrO3+3H2S04+6H++6e→ Cr2(SO4)3+6H20.

La deuxième demi-équation chimique de la réaction est: 3R2HC-OH → 3R2C=O+ 6H+ +6e-.

Références[modifier | modifier le code]

  1. Bowden, K.; Heilbron, I. M.; Jones, E. R. H. J. Chem. Soc. 1946, 39.
  2. Heilbron, I.M.; Jones, E.R.H.; Sondheimer, F. J. Chem. Soc. 1949, 604.
  3. Bladon, P. et al. J. Chem. Soc. 1951, 2402.
  4. Jones, E. R. H. et al. J. Chem. Soc. 1953, 457 & 2548 & 3019.
  5. Djerassi, C. et al. J. Org. Chem. 1956, 21, 1547.

Voir aussi[modifier | modifier le code]