Oxazine

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Les oxazines sont les différents isomères de formule brute C4H5NO formant un hétérocycle à 6 atomes inclus les atomes d'azote et d'oxygène.

Huit isomères nommés de l'oxazine[1]

Six autres isomères de l'oxazine sont imaginables : Ce sont ceux qui auraient une liaison allénique à l'intérieur du cycle, ce qui les rendrait de toute façon très instables. Néanmoins, ce type de liaison allénique à l'intérieur d'un cycle à 6 a déjà été mis en évidence comme par exemple dans le cyclohexa-1,2,4-triène[2].

14 isomères de l'oxazine dans lesquels la covalence des différents atomes est respectée.

Par extension on nomme oxazines la famille des dérivés de l'un des isomères de l'oxazine, c'est-à-dire les composés organiques comportant un hétérocycle insaturé à six atomes, quatre de carbone, un d'azote et un d'oxygène. On inclut parfois leurs dérivés hydrogénés, comme la morpholine (tétrahydro-1,4-oxazine).

Notes[modifier | modifier le code]

  1. Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles: Structures, Reactions, Synthesis, and Applications, 3rd, Completely Revised and Enlarged Edition, John Wiley & Sons, p. 442 (http://books.google.com/books?id=5WHB8VL_mlIC&pg=PA442 ).
  2. Manfred Christl, Stefan Groetsch, Cyclohexa-1,2,4-triene from 1-Bromocyclohexa-1,4-diene, European Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 2000, pp. 1871–1874. DOI:10.1002/(SICI)1099-0690(200005)2000:10<1871::AID-EJOC1871>3.0.CO;2-3