Oxamyl

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Oxamyl
stéréoisomère Z de l'oxamyl
stéréoisomère Z de l'oxamyl
Identification
Nom IUPAC (E,Z)-N,N-diméthyl-2-méthylcarbamoyloxyimino-2-(méthylthio)acétamide
Synonymes Thioxamyl
No CAS 23135-22-0 (mélange E,Z)
No EINECS 245-445-3
No RTECS RP2300000
PubChem 31657 (mélange E,Z)
9595287 (Z)
9595287 (E)
ChEBI 38539
SMILES
InChI
Apparence solide[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C7H13N3O3S  [Isomères]
Masse molaire[2] 219,261 ± 0,013 g/mol
C 38,34 %, H 5,98 %, N 19,16 %, O 21,89 %, S 14,62 %,
Propriétés physiques
fusion 95-101 °C[3]
Solubilité 280 g·l-1 à 25 °C[4]
Masse volumique 0,97 g·cm-3 à 25 °C[1]
Pression de vapeur saturante 2,30×10-4 mmHg à 25 °C[4]
Précautions
Directive 67/548/EEC[1],[3]
Très toxique
T+
Dangereux pour l’environnement
N



Transport[3]
-
   2811   
SGH
SGH06 : ToxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
H300, H312, H330, H411, P260, P264, P273, P280, P284, P301+P310,
Écotoxicologie
DL50 nombreuses valeurs dans la ref[4]
CL50 170 mg/m3/1h (rat, Inhalation)[4]
LogP -0,48 (eau/octanol)[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'oxamyl est une substance active insecticide, acaricide et nématicide de la famille des carbamates. L'oxamyl est utilisé notamment pour le traitement du sol en culture maraîchère contre les nématodes.

Chimie[modifier | modifier le code]

L'oxamyl possèdent deux stéréoisoméres Z et E du fait du blocage de la rotation autour de la liaison C=N. Il semble peut-être que c'est le diastéréoisomère Z qui soit commercialement disponible...

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b et c Entrée de « N',N'-Dimethylcarbamoyl(methylthio)methylenamine N-methyl-carbamate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais) (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b et c oxamyl chez Sigma-Aldrich.
  4. a, b, c, d et e (en) « Oxamyl » sur ChemIDplus

Lien externe[modifier | modifier le code]