Oléocanthal

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Oléocanthal
Oleocanthal.png
Structure de l’oléocanthal
Identification
Nom IUPAC (3S,4E)-4-formyl-3-(2-oxoéthyl)hex-4-énoate de 2-(4-hydroxyphényl)éthyle
No CAS 289030-99-5
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C17H20O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 304,3377 ± 0,0165 g/mol
C 67,09 %, H 6,62 %, O 26,29 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'oléocanthal est un composé phytochimique phénolique aux propriétés antioxydantes. Il s'agit d'un ester de tyrosol ayant une structure voisine de celle de l'oleuropéine. Présent notamment dans l'huile d'olive, il donne son goût légèrement poivré à l'huile d'olive vierge extra.

L'oléocanthal présente des propriétés antioxydantes et anti-inflammatoires. Tout comme les anti-inflammatoires non stéroïdiens standards, c'est un inhibiteur enzymatique non spécifique des cyclo-oxygénases (COX). L'absorption régulière en petites quantités d'oléocanthal à travers la consommation d'huile d'olive pourrait être à l'origine des effets bénéfiques du régime méditerranéen en réduisant l'incidence des maladies cardiovasculaires[2].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Gary K. Beauchamp, Russell S. J. Keast, Diane Morel, Jianming Lin, Jana Pika, Qiang Han, Chi-Ho Lee, Amos B. Smith et Paul A. S. Breslin, « Phytochemistry: Ibuprofen-like activity in extra-virgin olive oil », Nature, vol. 437,‎ 1er septembre 2005, p. 45-46 (lire en ligne) DOI:10.1038/437045a PMID : 16136122