Octaacétate de saccharose

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Octaacétate de saccharose
Octaacétate de saccharose
Identification
Nom IUPAC Acetic acid [(2S,3S,4R,5R)-4-acetoxy-2,5-bis(acetoxymethyl)-2-[ [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6- (acetoxymethyl)-2-tetrahydropyranyl]oxy]-3-tetrahydrofuranyl] ester
Synonymes

Octaacétate de saccharose
octaacétylsucrose
Octa-O-acetylsucrose
Octaacétate de sucrose

No CAS 126-14-7
No EINECS 204-772-1
PubChem 31340
FEMA 3038
SMILES
Apparence Aiguille[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C28H38O19  [Isomères]
Masse molaire[2] 678,5899 ± 0,0308 g/mol
C 49,56 %, H 5,64 %, O 44,8 %,
Propriétés physiques
fusion 86,5 à 84 °C[1],[3]
Solubilité 0,95 mg·l-1 dans l'eau[3]
9 % dans l'éthanol[1].
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'octaacétate de saccharose est un composé chimique dérivé du sucrose utilisé dans diverses industries, principalement pour son goût amer, comme agent répulsif, agent d'aversion ou amérisant.

Structure et propriétés[modifier | modifier le code]

L'octaacétate de saccharose est un ester acétylé du saccharose où les huit groupements hydroxyles sont estérifiés par des groupements acétyles.

Il est faiblement soluble dans l'eau et très soluble dans l'éthanol[1].

L'octaacétate de saccharose n'a pas d'odeur, mais possède un goût amer intense du même ordre que la brucine et la quassine[4]. Le seuil de détection moyen de l'amertume chez l'homme est de 4,0 µM (0,25 à 16,0 µM)[5] ou 10ppm[4].

Les rats le préfèrent à la quinine.

Applications[modifier | modifier le code]

L'octaacétate de saccharose est autorisé par la FDA comme additif alimentaire[1] et est utilisé comme composant d'arôme (numéro Fema GRAS 3038[6]). Son niveau d'utilisation idéal dans les aliments se situe entre 1 ppm et 10 ppm suivant les catégories d'aliments[1].

Depuis 2005 aux États-Unis, l'octaacétate de saccharose est reconnu comme un ingrédient sans danger dans les pesticides[7].

Une autre utilisation de l'octaacétate de saccharose est la production de vernis à ongles amer pour lutter contre la manie de se ronger les ongles (onychophagie)[4].

L'octaacétate de saccharose est utilisé comme dénaturant de l'éthanol et dans les produits pharmaceutiques contenant de l'éthanol[4]

L'octaacétate de saccharose est utilisé dans l'industrie des cosmétiques comme agent masquant et dénaturant[8].

Ce composé est aussi utilisé pour différencier les souris super-goûteuses des normales[9] ou bien dans l'étude du comportement vis-à-vis de l'amertume [10].

Dans un autre registre, l'octaacétate de saccharose rentre dans la composition des adhésifs, matériaux plastiques et laques[4].

Production[modifier | modifier le code]

L'octaacétate de saccharose peut être synthétisé à partir de sucrose de deux façons : soit par chauffage d'une solution de sucrose avec de l'acétamide et de l'acétate de sodium ou bien par acétylation du sucrose avec de l'acide acétique et d'anhydride acétique en présence de chlorure de zinc[1].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f et g (en) GA Burdock. Fenaroli's Handbook of flavor ingredients. 4th edition. CRC press, 2002. ISBN 0849309468.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a et b (en) ChemIDplus, « Sucrose octaacetate RN: 126-14-7 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 27/07/2009)
  4. a, b, c, d et e (en) Consumer Product Safety Commission - Study on Aversive Agents, 11/92 Final Report. [PDF]
  5. (en) JD Boughter & G Whitney Human taste thresholds for sucrose octaacetate. Chemical Senses 18: 445-448, 1993.
  6. (en) IOFI Update on the IOFI list of artificial flavouring substances. Brussels, February 27, 2007. [PDF]
  7. (en) UNITED STATES ENVIRONMENTAL PROTECTION AGENCY Inert Reassessment: Sucrose Octaacetate (CAS Reg. No. 126-14-7). December 21, 2005. 1-12 [PDF]
  8. (en) European Commission - Directorate General Enterprise and IndustryIngredient: SUCROSE OCTAACETATE - CosIng sur http://ec.europa.eu
  9. (en) D.Harder, CG Capeless, JC Maggio, JD Boughter, KS Gannon, G Whitney and EA Azen Intermediate sucrose octa-acetate sensitivity suggests a third allele at mouse bitter taste locus Soa and Soa-Rua identity Chemical Senses 17 (4), 391-401.
  10. (en) HT Lawless, LD Hammer & MDJ Corina. Aversions to bitterness and accidental poisonings among preschool children. Toxicol Clin Toxicol. 1982, 19(9), 951-64. PMID 7182523

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]