o-Phénylènediamine

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o-Phénylènediamine
O-Phenylendiamin.svg
Structure de l'orthophénylènediamine
Identification
Nom IUPAC benzène-1,2-diamine
Synonymes

1,2-phénylènediamine,
1,2-diaminobenzène,
2-aminoaniline

No CAS 95-54-5
No EINECS 202-430-6
PubChem 7243
ChEBI 34043
SMILES
InChI
Apparence poudre cristallisée incolore à faiblement rougeâtre
Propriétés chimiques
Formule brute C6H8N2  [Isomères]
Masse molaire[1] 108,1411 ± 0,0058 g/mol
C 66,64 %, H 7,46 %, N 25,9 %,
Propriétés physiques
fusion 103 °C[2]
ébullition 257 °C[2]
Solubilité 54 g·l-1[2] à 20 °C
Masse volumique 1 14 g·cm-3[2] à 20 °C
d'auto-inflammation 540 °C[2]
Point d’éclair 110 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Toxique
T
Dangereux pour l’environnement
N


Transport[2]
60
   1673   
SGH[2]
SGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H301, H312, H317, H319, H332, H341, H351, H410, P273, P281, P302+P352, P305+P351+P338, P309+P310,
Écotoxicologie
DL50 510 mg·kg-1 (souris, oral)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’orthophénylènediamine, ou 1,2-diaminobenzène, est un composé chimique de formule C6H4(NH2)2. Il s'agit d'une diamine aromatique précurseur de nombreux composés organiques hétérocycliques. Ses isomères sont la phénylhydrazine, la métaphénylènediamine et la paraphénylènediamine.

On la prépare le plus souvent en traitant du 2-nitrochlorobenzène ClC6H4NO2 avec de l'ammoniac NH3 pour donner du 2-aminonitrobenzène H2NC6H4NO2 qui est ensuite hydrogéné[3] :

ClC6H4NO2 + 2 NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4Cl.
H2NC6H4NO2 + 3 H2 → H2NC6H4NH2 + 2 H2O.

L'orthophénylènediamine se condense avec les cétones et les aldéhydes pour donner un grand nombre de produits utiles. Il donne des benzimidazoles avec les acides carboxyliques et leurs dérivés : le bénomyl, un herbicide aujourd'hui interdit dans l'Union européenne, était produit de cette façon, et la quinoxalinedione peut également être préparée par condensation d'orthophénylènediamine avec de l'oxalate de diméthyle.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e, f, g, h et i Entrée de « o-Phenylenediamine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 30 juin 2012 (JavaScript nécessaire)
  3. (en) Robert A. Smiley, « Phenylene- and Toluenediamines », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2002 DOI:10.1002/14356007.a19_405