Norbornène

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Norbornène
Norbornene.pngNorbornene2.png
Identification
DCI norbornène
Nom IUPAC bicyclo[2.2.1]hept-2-ène
Synonymes

norbornylène
norcamphène

No CAS 498-66-8
No EINECS 207-866-0
No RTECS RB7900000
PubChem 10352
SMILES
InChI
Apparence solide blanc, odeur acidulée[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C7H10  [Isomères]
Masse molaire[2] 94,1543 ± 0,0063 g/mol
C 89,3 %, H 10,71 %,
Propriétés physiques
fusion 44 à 46 °C[3]
ébullition 96 °C[3]
Solubilité 130 mg·l-1 (eau, 25 °C)[4]
Point d’éclair -14 °C (coupelle fermée)[3]
Pression de vapeur saturante 32,6 hPa (65 °C)[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC[3],[1]
Facilement inflammable
F
Dangereux pour l’environnement
N



Transport[3]
-
   1325   
NFPA 704[3]

Symbole NFPA 704

 
SGH[3],[1]
SGH02 : InflammableSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
H228, H411, P210, P262,
Écotoxicologie
DL50 > 5 mL/kg (lapin, dermique)[5]
11,3 g/kg (rat, oral)[5]
LogP 3,24[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le norbornène, norbornylène ou norcamphène est un hydrocarbure ponté de formule C7H10. C'est un solide blanc à l'odeur aigre piquante. La molécule consiste en un cycle de cyclohexène avec un pont méthylène entre les carbone C-3 et C-6. Du fait de sa liaison double, elle subit une certaine contrainte cyclique et possède une réactivité significative.

Le norbornène a une structure semblable à d'autres composés bicycliques, le norbornadiène qui possède la même structure avec une liaison double supplémentaire, et le norbornane sans aucune liaison double.

Synthèse[modifier | modifier le code]

Le norbornène, comme beaucoup de ses dérivés, est synthétisé par réaction de Diels-Alder entre le cyclopentadiène et l'éthylène[6],[7].

Réactions[modifier | modifier le code]

Le norbornène subit une hydratation en milieu acide avec l'eau pour former le norbornéol (en).

Applications[modifier | modifier le code]

Le norbornène n'a pas beaucoup d'applications pratiques. Il est utilisé pour synthétiser des intermédiaires de composés pharmaceutiques, de pesticides, de certains parfums spéciaux et en synthèse organique en général. Combiné à l'éthylène, le norbornène réagit en formant un copolymère d'oléfine cyclique.

Polynorbornènes[modifier | modifier le code]

Les norbornènes sont d'importants monomères dans les polymérisations par ouverture de cycle par métathèse (ROMP) avec par exemple le catalyseur de Grubbs. Les polynorbornènes sont des polymères avec de hautes températures de transition vitreuse et une grande transparence optique.

ROMP du norbornène

En plus des ROMP, le norbornène peut subir une polymérisation par addition-vinyle.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d et e Fiche Norbornène Merck, consultée le 29 septembre 2012.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b, c, d, e, f et g Fiche Sigma-Aldrich du composé Bicyclo[2.2.1hept-2-ene], consultée le 29 septembre 2012.
  4. (en) « Bicyclo(2.2.1)heptene » sur ChemIDplus, consulté le 29 septembre 2012
  5. a et b American Industrial Hygiene Association Journal, vol. 30, p. 470, 1969, PubMed
  6. Paul Binger, Petra Wedemann et Udo H. Brinker. "Cyclopropene: A New Simple Synthesis and its Diels-Alder Reaction with Cyclopentadiene". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 231. 
  7. Masaji Oda, Takeshi Kawase, Tomoaki Okada et Tetsuya Enomoto. "2-Cyclohexene-1,4-dione". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 186.