Nomenclature des hétérocycles

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En 1887, Arthur Rudolf Hantzsch et J.H. Weber publie une des premières publications sur la nomenclature des hétérocycles[1]. Une année plus tard, Oskar Widman publie une article qui propose de manière indépendante une nomenclature des hétérocycliques basée sur les mêmes principes que ceux énoncés par Hantzsch[2]. Une synthèse ainsi qu'une extension de ces méthodes ont été effectuées dans les années 1940. Cette nomenclature a été adoptée par l'UICPA en 1957 et est, depuis lors, révisée et complétée par une commission de l'UICPA[3]


Légende:

(nombre de côtés ou de sommets du cycle, nombre de double liaison à l'intérieur du cycle) = (X,Y) + nom de l'analogue hydrocarbure

À chaque (X,Y), tableau avec le type de l'hétéroatome en colonne et nombre d'hétéroatome en ligne.

Dans le cas particuliers d'un cycle (X,Y) contenant X hétéroatomes du même type, ce cycle n'est plus à proprement parler un hétérocycle -il ne contient plus d'atome de carbone- et dans le cas où ce cycle ne contient plus non plus d'atome d'hydrogène comme dans le tétraazète ou l'hexasélénane, il est alors avant tout un allotrope de cet hétéroatome (élément).

Hétérocycles à un seul type d'hétéroatome[modifier | modifier le code]

(3,0)[modifier | modifier le code]

cyclopropane

hétéroatome N P As O S Se
1 aziridine (azirane) phosphirane arsirane oxirane (époxyde) thiirane (épisulfure) sélénirane (épisélénure)
2 diaziridine diphosphirane diarsirane dioxirane dithiirane disélénirane
3 triaziridine - - trioxirane trithiirane -

(3,1)[modifier | modifier le code]

cyclopropène

hétéroatome N P As O S Se
1 azirine (azirène) phosphirène arsirène oxirène thiirène sélénirène
2 diazirène diphosphirène diarsirène - - -
3 - - - - - -

(4,0)[modifier | modifier le code]

cyclobutane

hétéroatome N P As O S Se
1 azétidine (azétane) phosphétane arsétane oxétane thiétane sélénétane
2 1,2-diazétidine (diazétane)
1,3-diazétidine
1,2-diphosphétane
1,3-diphosphétane
1,3-diarsétane 1,2-dioxétane
1,3-dioxétane
1,2-dithiétane
1,3-dithiétane
1,2-disélénétane
1,3-disélénétane
3 - triphosphétane[4] - trioxétane trithiétane[5] trisélénétane
4 - tétraphosphétane[4] - tétraoxétane[6] tétrathiétane[7] -

(4,1)[modifier | modifier le code]

cyclobutène

hétéroatome N P As O S Se
1 azétine dihydrophosphète (phosphétine) dihydroarsète oxète thiète sélénète
2 1,2-diazétine
1,3-diazétine
dihydrodiphosphète - 1,2-dioxète
1,3-dioxète
1,2-dithiète
1,3-dithiète
1,2-disélénète
3 triazétine dihydrotriphosphète - - - -
4 - dihydrotétraphosphète - - - -

(4,2)[modifier | modifier le code]

cyclobutadiène

hétéroatome N P As O S Se
1 azète phosphète arsète oxétium[8] thiétium[8] -
2 1,2-diazète
1,3-diazète
1,2-diphosphète
1,3-diphosphète
1,2-diarsète
1,3-diarsète
- - -
3 triazète triphosphète - - - -
4 tétraazète tétraphosphète - - - -

(5,0)[modifier | modifier le code]

cylopentane

hétéroatome N P As O S Se
1 azolidine (azolane) phospholane arsénolidine tétrahydrofurane (oxolane) thiolane sélénolane
2 1,2-diazolidine (pyrazolidine)
1,3-diazolidine (imidazolidine)(diazolane)
- - 1,2-dioxolane
1,3-dioxolane
1,2-dithiolane
1,3-dithiolane
1,2-disélénolane
1,3-disélénolane
3 1,2,3-triazolidine
1,2,4-triazolidine (1,2,4-triazolane)
- - 1,2,3-trioxolane
1,2,4-trioxolane
1,2,3-trithiolane
1,2,4-trithiolane
1,2,4-trisélénolane
4 tétrazolidine (tétrazolane) - - tétraoxolane tétrathiolane[5] tétrasélénolane
5 pentazolidine (cyclopentaazane ou pentazolane) - cyclopentaarsine[9] pentaoxolane[10] pentathiolane[11] pentasélénolane[12]

(5,1)[modifier | modifier le code]

cyclopentène

hétéroatome N P As O S Se
1 1-azoline (1-pyrroline)
2-azoline (2-pyrroline)
3-azoline (3-pyrroline)
dihydrophosphole arsoline[4] oxole (dihydrofurane) dihydrothiophène
(thiole)
dihydrosélénophène
(sélénole)
2 1,2-diazoline (pyrazoline)
1,3-diazoline (imidazoline)
dihydrodiphosphole
(diphospholine)
- 1,2-dioxole
1,3-dioxole
dithiole -
3 1,2,3-triazoline
1,2,4-triazoline
- - trioxole[13] trithiole[14] -
4 tétrazoline - - - - -
5 pentazoline - - - - -

(5,2)[modifier | modifier le code]

cyclopentadiène

hétéroatome N P As O S Se
1 azole (pyrrole) phosphole arsole furane thiophène sélénophène
2 1,2-diazole (pyrazole)
1,3-diazole (imidazole)
diphosphole diarsole - - -
3 1,2,3-triazole (V-triazole)
1,2,4-triazole (S-triazole)
triphosphole triarsole - - -
4 tétrazole tétraphosphole tétraarsole - - -
5 pentazole pentaphosphole[15] - - - -

(6,0)[modifier | modifier le code]

cyclohexane

hétéroatome N P As O S Se
1 pipéridine (azinane) phosphinane arsinane oxane (tétrahydropyrane) thiane sélénane
2 1,3-diazinane
pipérazine (1,4-diazinane)
1,2-diphosphinane
1,3-diphoshinane
1,4-diphosphinane
- 1,X-dioxane, X=2,3,4 1,X-dithiane, X=2,3,4 1,X-disélénane, X=2,3,4
3 1,2,3-triazinane
1,2,4-triazinane
1,3,5-triazinane
1,2,3-triphosphinane
1,2,4-triphosphinane
1,3,5-triphosphinane
1,3,5-triarsinane 1,2,4-trioxane
1,3,5-trioxane
1,3,5-trithiane 1,3,5-trisélénane
4 1,2,4,5-tétrazinane 1,2,3,4-tétraphosphinane
1,2,4,5-tétraphosphinane
- 1,2,4,5-tétraoxane[16] 1,2,4,5-tétrathiane[17] 1,2,4,5-tétrasélénane
5 - pentaphosphinane[18] - pentaoxane pentathiane[5] -
6 - hexaphosphinane - hexaoxane[19] hexathiane[20] cyclohexamère de sélénium[21]
(hexasélénane)

(6,1)[modifier | modifier le code]

cyclohexène

N P As O S Se
  1  (tétrahydropyridine)
1-pipéridéine[22]
2-pipéridéine[23]
3-pipéridéine[24]
1,2,3,6-tétrahydrophosphinine - 2,3-dihydro-2H-pyrane[25]
3,4-dihydro-2H-pyrane
dihydrothiapyrane[26] (3,4-dihydro-2H-thiopyrane)
δ-dihydrothiapyrane[27] (3,6-dihydro-2H-thiopyrane)
2,3-dihydrosélénine
  2 1,2,3,6-tétrahydropyridazine[28]
1,2,3,4-tétrahydropyridazine[29]
1,4,5,6-tétrahydropyridazine[30]
3,4,5,6-tétrahydropyridazine[31]
1,2,3,4-tétrahydropyrimidine[32]
1,2,5,6-tétrahydropyrimidine[33]
1,4,5,6-tétrahydropyrimidine[34]
1,2,3,4-tétrahydropyrazine[35]
1,2,3,6-tétrahydropyrazine[36]
- - 3,4-dihydro-1,2-dioxine
3,6-dihydro-1,2-dioxine
2,4-dihydro-1,3-dioxine
2,3-dihydro-1,4-dioxine
1,2-dithiacyclohex-4-ène (1,2-dtch-4)
3,4-dihydrodithiine[37] = 1,2-dtch-5
4H-1,3-dithiine[38] = 1,3-dtch-4
2,3-dihydro-1,4-dithiine[39] = 1,4-dtch-2
dihydrodisélénine
  3 1,4,5,6-tétrahydrotriazine[40]
1,2,5,6-tétrahydrotriazine[41]
1,2,3,4-tétrahydrotriazine[42]
3,4,5,6-tétrahydro-1,2,4-triazine
2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4-triazine[43]
1,2,3,4-tétrahydro-1,2,4-triazine[44]
1,2,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazine[45]
1,2,3,4-tetrahydro-1,3,5-triazine[46]
- - trioxine 4H-1,2,3-trithiine[47]
1,2,4-trithiine
-
  4 1,2,3,4-tétrahydro-1,2,3,4-tétrazine[48]
2,3,4,5-tétrahydro-1,2,3,4-tétrazine
3,4,5,6-tétrahydro-1,2,3,4-tétrazine
1,4,5,6-tétrahydro-1,2,3,4-tétrazine
1,2,3,4-tétrahydro-1,2,3,5-tétrazine
2,3,4,5-tétrahydro-1,2,3,5-tétrazine
3,4,5,6-tétrahydro-1,2,3,5-tétrazine
1,4,5,6-tétrahydro-1,2,4,5-tétrazine
3,4,5,6-tétrahydro-1,2,4,5-tétrazine
- - tétraoxine tétrathiine[49] (1,2,3,4-tétrathiine) -
  5 - - - - - -
  6 - - - - - -

(6,2)[modifier | modifier le code]

cyclohexadiène

hétéroatome N P As O S Se
1 dihydroazine 1,2-dihydrophosphinine
1,4-dihydrophosphinine
- 2H-pyrane
4H-pyrane
2H-thiine (thiapyrane)
4H-thiine
2H-sélénine (sélénapyrane)
4H-sélénine
2 dihydrodiazine dihydrodiphosphinine 1,4-dihydro-1,4-diarsinine[9] 1,2-dioxine
1,4-dioxine
1,2-dithiine
1,4-dithiine
1,2-disélénine
1,4-disélénine
3 dihydrotriazine - - - - -
4 dihydrotétrazine - - - - -
5 dihydropentazine - - - - -
6 dihydrohexazine - - - - -

(6,3)[modifier | modifier le code]

benzène

hétéroatome N P As O S Se
1 azine (pyridine) phosphinine (phosphorine) arsinine pyranium[8] thiinium[8] séléninium (cation benzasélénium)
2 1,2-diazine (pyridazine)
1,3-diazine (pyrimidine)
1,4-diazine (pyrazine)
1,X-diphosphinine, X=2,3,4 - - 1,3-dithiinium
1,4-dithiinium[8]
-
3 1,2,3-triazine
1,2,4-triazine
1,3,5-triazine
1,3,5-triphosphinine - - - -
4 1,2,3,4-tétrazine
1,2,3,5-tétrazine
1,2,4,5-tétrazine
1,2,4,5-tétraphosphinine - - - -
5 - - - - - -
6 hexazine hexaphosphinine[50] - - - -

(7,0)[modifier | modifier le code]

cycloheptane

hétéroatome N P As O S Se
1 azépane phosphépane arsépane oxépane thiépane sélénépane
2 diazépane diphosphépane - dioxépane dithiépane disélénépane
3 triazépane - - trioxépane trithiépane trisélénépane
4 tétraazépane - - tétraoxépane tétrathiépane tétrasélénépane
5 - - - - pentathiépane -
6 - - - - hexathiépane[5] -
7 - - - - heptathiépane[51] (heptasoufre) heptasélénépane[52] (cycloheptasélénium)

(7,3)[modifier | modifier le code]

cycloheptatriène

hétéroatome N P As O S Se
1 azépine phosphépine arsépine oxépine thiépine sélénépine
2 diazépine diphosphépine - dioxépinium[8]
dioxépine correspond à un cycle (7,2)
dithiépinium[8]
dithiépine correspond à un cycle (7,2)
même nomenclature que O ou S
3 triazépine triphosphépine - 1,2,3-trioxépine = cycle (7,2)
1,3,5-trioxépine = cycle (7,1)
idem
4 tétraazépine - - - 1,2,3,4- tétrathiépine = cycle (7,1)
5 - - - - 1,2,3,4,5- pentathiépine = cycle (7,1)
6 hexaazépine - - - -
7 - - - - -

(8,0)[modifier | modifier le code]

cyclooctane

hétéroatome N P As O S Se
1 azocane phosphocane arsocane oxocane thiocane sélénocane
2 diazocane diphosphocane - 1,3-dioxocane 1,2-dithiocane
1,3-dithiocane
1,5-dithiocane
1,2-sélénocane
1,5-sélénocane
3 triazocane triphosphocane  ?  ?  ?  ?
4 1,3,5,7-tétraazocane
1,2,5,6-tétraazocane
 ?  ?  ?  ? 1,3,5,7-tétrasélénocane[53]
5 -  ?  ?  ?  ?  ?
6 -  ?  ?  ?  ?  ?
7 -  ?  ?  ? heptathiocane[5]  ?
8 -  ?  ?  ? anneau S8[54]  ?

(8,3)[modifier | modifier le code]

cyclooctatriène

hétéroatome N P As O S Se
1 dihydroazocine  ?  ? oxocine thiocine  ?
2  ?  ?  ?  ?  ?  ?
3  ?  ?  ?  ?  ?  ?
4  ?  ?  ?  ?  ?  ?
5  ?  ?  ?  ?  ?  ?
6  ?  ?  ?  ?  ?  ?
7  ?  ?  ?  ?  ?  ?

(8,4)[modifier | modifier le code]

cyclooctatétraène

hétéroatome N P As O S Se
1 azocine  ?  ?  ?  ?  ?
2  ?  ?  ?  ?  ?  ?
3  ?  ?  ?  ?  ?  ?
4  ?  ?  ?  ?  ?  ?
5  ?  ?  ?  ?  ?  ?
6  ?  ?  ?  ?  ?  ?
7  ?  ?  ?  ?  ?  ?

Hétérocycles avec différents hétéroatomes[modifier | modifier le code]

N / O[modifier | modifier le code]

  • (4,0) :
oxazétane
  • (5,0) :
oxazolane ou oxazolidine
  • (5,2) :
1-oxa, 2-aza = isoxazole
1-oxa, 3-aza = oxazole
1,2,4-oxadiazole
1,3,4-oxadiazole
  • (6,0) :
1-oxa, X-aza (X=2,3,4): tétrahydro-1,X-oxazine (oxazinane)
1-oxa, 4-aza : morpholine
  • (6,2) :
1-oxa, X-aza (X=2,3,4): 1,X-oxazine
  • (7,0):
oxazépane
  • (7,3):
oxazépine
  • (8,0) :
oxazocane

N / S[modifier | modifier le code]

  • (4,0) :
thiazétane
  • (5,0) :
1-thia, 2-aza = isothiazolidine (thiazolane)
1-thia, 3-aza = thiazolidine
  • (5,1) :
1-thia, 2-aza = isothiazoline
1-thia, 3-aza = thiazoline
  • (5,2) :
1-thia, 2-aza = isothiazole
1-thia, 3-aza = thiazole
1,3,4-thiadiazole
  • (6,0) :
thiazinane
  • (6,2) :
thiazine
  • (8,0) :
thiazocane

N / P[modifier | modifier le code]

  • (5,0) :
azaphospholidine
  • (6,0) :
1,2,4,5-tétraaza-3,6-diphosphinane[55]
  • (6,nombre de double liaison varié)[56] :
1-aza-X-phosphirine, X=2,3,4
1,2-diaza-3-phosphorine[57]
1,2-diaza-4-phosphorine
1,3-diaza-4-phosphorine
1,3-diaza-5-phosphorine
1,4-diaza-2-phosphorine
1,2,4-triaza-5-phosphorine
1-aza-2,6-diphosphorine
1,3-diaza-2,4-diphosphorine
1,3-diaza-4,6-diphosphorine
1,4-diaza-2,5-diphosphorine
1,3-diaza-2,4,6-triphosphorine

P / O[modifier | modifier le code]

P / S[modifier | modifier le code]

As / O / S[modifier | modifier le code]

  • (8,0):
1-oxa-4,6-dithia-5-arsocane[58]

O / S[modifier | modifier le code]

  • (5,0) :
oxathiolane
  • (5,1) :
oxathiole
  • (6,0) :
thioxane

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. (de) Arthur Rudolf Hantzsch et J.H. Weber, « Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe) », Ber. Dtsch. Chem. Ges., vol. 20, no 2,‎ 1887, p. 3118-3132 (DOI 10.1002/cber.188702002200)
  2. (de) Oskar Widman, « Zur Nomenclatur der Verbindungen, welche Stickstoffkerne enthalten », J. Prakt. Chem., vol. 38, no 1,‎ 1888, p. 185-201 (DOI 10.1002/prac.18880380114)
  3. « Introduction à la nomenclature des composés hétérocycliques » (consulté le 21 juillet 2010)
  4. a, b et c Dictionary of organic compounds, American Chemical Society. Chemical Abstracts Service, P. H. Rhodes, p. 2484. google book
  5. a, b, c, d et e Cyclic oligosulfides, RR ' CSn: From the medium to the smallest (N = 2) ring., A. Ishii, J. Nakayama, Reviews on Heteroatom Chemistry, 1999, vol. 19, p. 1.
  6. PubChem : 20597111
  7. numéro CAS : 19269-85-3
  8. a, b, c, d, e, f et g cation
  9. a et b 1,4-Dihydro-1,4-diarsinine: Facile Synthesis via Nonvolatile Arsenic Intermediates by Radical Reactions, Akiko Nakahashi, et al.; Organometallics, 2007, vol. 26(7), pp. 1827–1830. DOI:10.1021/om070080g.
  10. PubChem: 15991583
  11. numéro CAS : 12597-10-3
  12. numéro CAS : 12597-28-3
  13. PubChem : 21990014
  14. PubChem : 21989975
  15. Pentaphosphole: An Aromatic Ring with a Planar σ3-Phosphorus, László Nyulászi; Inorg. Chem., 1996, vol. 35(16), pp. 4690–4693. DOI:10.1021/ic9601246.
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  19. "Radiation chemistry of polymers" par V. S. Ivanov, p.90. google book
  20. numéro CAS : 13798-23-7
  21. numéro CAS : 12597-30-7
  22. numéro CAS : 505-18-0
  23. PubChem : 10176084
  24. numéro CAS : 694-05-3
  25. PubChem : 520540
  26. PubChem : 303453
  27. PubChem : 567880
  28. PubChem : 20152375
  29. PubChem : 21255899
  30. PubChem : 558341
  31. PubChem : 12621592
  32. PubChem : 5231957
  33. PubChem : 17871517
  34. PubChem : 137105, numéro CAS : 1606-49-1
  35. PubChem : 13844705
  36. PubChem : 5233127
  37. PubChem : 525332
  38. PubChem : 14809799
  39. PubChem : 10866315
  40. PubChem : 20281137
  41. PubChem : 20281133
  42. PubChem : 21891470
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  44. PubChem : 21865196
  45. PubChem : 21280288
  46. PubChem : 19008574
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  49. Chemdrug.com : 10_5_oslfqhrxolojdffe
  50. Electronic structure of triple-Decker Sandwich complexes with P6 middle rings. Synthesis and X-ray structure determination of bis(η5-1,3-di-tert-butylcyclopentadienyl)-(μ-η6:η6-hexaphosphorin) diniobium, Chandrasekhar Reddy A et al.; Organometallics, 1992, vol. 11(11), pp. 3894-3900.
  51. numéro CAS 21459-04-1
  52. numéro CAS 12597-32-9
  53. 1,3,5,7-Tetraselenocane, G. Valle, G. Zanotti and M. Mammi, Acta Cryst., 1978, vol. B34, pp. 2634-2636. DOI:10.1107/S0567740878008808.
  54. allotrope du soufre élémentaire cristallin
  55. 1,2,4,5-Tetramethyl-3,6-diphenyl-1,2,4,5-tetraaza-3,6-diphosphinane, F. H. Kriel, J. Caddy and M. A. Fernandes; Acta Cryst., 2008, E64, o708. DOI:10.1107/S160053680800665X.
  56. Advances in Heterocyclic Chemistry, Alan R. Katritzky; Academic Press, Inc., 1988, vol 43, 353 pages: The Chemistry of Azaphosphorines, David Hewitt. GoogleBook.
  57. ici, le nom "phosphorine" ne désigne pas forcément un cycle (6,3)
  58. 1-Oxa-4,6-Dithia-5-Arsocane and 1,3,6-Trithia-2-Arsocane Dithiocarbamates Competition Between Transannular and Exocyclic Secondary Bonding to Arsenic, Cea-Olivares, Raymundo et al.; Main Group Chemistry, 1995, vol. 1(1), pp. 159-164. DOI:10.1080/13583149512331338365