Nomenclature IUPAC

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher

La nomenclature IUPAC est un ensemble de systèmes pour nommer les composés chimiques et pour décrire la science de la chimie ou de la biochimie en général. Elle est développée et mise à jour sous les auspices de l'Union internationale de chimie pure et appliquée (UICPA, en anglais IUPAC pour International Union of Pure and Applied Chemistry).

Historique[modifier | modifier le code]

Première page de la "Chymical Nomenclature" de Lavoisier en anglais

Nomenclature en chimie inorganique[modifier | modifier le code]

L'Union internationale de chimie pure et appliquée (IUPAC) a édité une méthode de nomenclature pour les composés inorganiques. Ces règles sont publiées dans un ensemble d'ouvrages, un ensemble de recueils nommé Nomenclature of Inorganic Chemistry connus sous le nom « Red Book »[1].

Nomenclature en chimie organique[modifier | modifier le code]

Nomenclature substitutive[modifier | modifier le code]

C'est la plus importante et la plus utilisée des différentes nomenclatures. La méthode est basée sur la dénomination du groupe principal qui est ajouté via un préfixe ou un suffixe au nom du squelette carboné. Un des hydrogènes du squelette carboné est simplement remplacé par un groupe fonctionnel d'où le principe de substitution[2].

S'il existe plusieurs groupes fonctionnels, un groupe devient le groupe principal et est dénoté comme suffixe. Les autres groupes sont indiqués par des préfixes et sont ajoutés à la chaîne carbonée principale. La détermination du groupe principal s'effectue à l'aide d'une liste de priorité établie par l'IUPAC. La sélection de la chaîne carbonée principale se fait selon plusieurs règles. La plus importante est le fait que la chaîne principale doit être la plus longue chaîne de carbones adjacents.

Nomenclature radico-fonctionnelle ou des classes fonctionnelles[modifier | modifier le code]

Nomenclature basée sur des classes fonctionnelles en tant que groupes principaux (pas de suffixes) et le reste de la molécule forme un ou plusieurs radicaux.

Nomenclature additive[modifier | modifier le code]

Cette nomenclature utilise le nom d'une molécule parente à laquelle on a ajouté un ou plusieurs atomes. Cette nomenclature est principalement utilisée lors de l'addition d'hydrogène qui est indiquée par l'ajout d'un préfixe hydro[2].

Nomenclature soustractive[modifier | modifier le code]

Cette nomenclature est l'inverse de la nomenclature additive : elle utilise le nom d'une molécule parente à laquelle un ou plusieurs atomes ont été soustraits. Cette nomenclature est principalement utilisée lors de la soustraction d'hydrogène qui est indiquée par l'ajout d'un préfixe déhydro. Le remplacement de tous les groupes méthyles sur un cycle par des atomes d'hydrogène est indiqué par le préfixe "nor"[2] sans italique.

Elle est principalement utilisée dans la nomenclature des produits naturels.

Nomenclature conjonctive[modifier | modifier le code]

Nomenclature de remplacement[modifier | modifier le code]

La nomenclature de remplacement permet de spécifier une chaîne carbonée ainsi que les positions pour lesquelles l'atome de carbone est remplacé par un autre atome, contraire à la nomenclature substitutive (ci-dessus) pour laquelle on indique le remplacement d'un atome d'hydrogène. Selon les règles, ce système de nomenclature est autorisé "s'il permet une simplification significative" du nom systématique. Ce peut être le cas en décrivant des polyéthylène glycols (PEG) bien définis.

Exemple de nomenclature substitutive

Dans l'exemple ci-dessus, la chaîne principale (en rouge) de A en nomenclature substitutive est l'éthanol et tout le reste de la molécule vient en préfixe. En nomenclature de remplacement (B), on peut utiliser tous les atomes jusqu'au cycle aromatique comme chaîne principale. Il s'ensuit une simplification importante du nom systématique lorsque la chaîne PEG s'allonge.

Règles typographiques[modifier | modifier le code]

Les règles de nomenclature IUPAC s'accompagnent de règles typographiques dont voici un résumé.

  • Majuscules : Les noms triviaux en chimie sont en général des noms communs et ne prennent donc pas de majuscule : halomon, manzamine A. Les noms déposés ou de produits commerciaux prennent la majuscule et la marque de dépôt (® ou TM). Si un nom doit porter une majuscule (début d'un titre ou d'une phrase), voir Nomenclature systématique.
  • Italique : Les locutions étrangères sont en général écrites en italique (ou, bien sûr, en romain dans l'italique) : chlorure de tert-butyle. Cependant, il semble que de nombreux journaux de chimie (en anglais) découragent cette pratique. Sont également écrits en italique :
    • Les lettres minuscules dans les fusions de cycle : thiéno[3,2-b]furane.
    • Les lettres o, m et p lorsqu'elles sont mises pour ortho, méta et para.
    • Les symboles d'éléments chimiques lorsqu'ils indiquent un site de substitution : N-benzyl, O-acétyl…
    • Le symbole H lorsqu'il indique la position d'un atome d'hydrogène : 3H-pyrrole.
    • Les descripteurs structuraux et les stéréodescripteurs : sec, tert, cis, trans, r, c, t, R, S, R*, S*, rel, Z, E, abeo, retro ; mais pas iso, cyclo, homo, nor ni seco.
  • Sucres : les stéréodescripteurs D et L sont censés être écrits dans un corps légèrement inférieur à celui du reste du texte – typiquement 2 points de moins : 1-O-acétyl-D-glucose.
  • (+) et (−) : le signe moins (−) est un tiret demi-cadratin et non un trait d'union (lequel serait trop étroit par rapport au signe plus). On écrira donc : (−)-tartrate.
  • Élision des voyelles : la composition des noms systématiques conduit parfois à des doubles voyelles du type aaou ao. La règle IUPAC R-0.1.7 est un peu complexe et ce qui suit n'en est qu'un résumé succinct. L'élision du a se produit :
    • S'il est suivi d'une voyelle dans la nomenclature hétérocyclique : tétrazole ;
    • Lorsqu'il est suivi de a ou de o, dans un préfixe multiplicatif : pentaoxyde → pentoxyde, tétraol → tétrol.
    • Il n'y a pas d'élision dans le cas de la nomenclature de remplacement : 1,4,7,10-tétraoxaundécane.
  • Ponctuation : il n'y a pas d'espace entre les affixes ni derrière les virgules séparant les locants (les positions des groupes) ; il n'y a pas d'espace ni de trait d'union entre le dernier préfixe et le nom de l'alcane dont dérive la molécule : N-nitrosourée, 2-bromooctane.
    • Les locants entre crochets utilisés pour les polycycles sont séparés par des points et non par des virgules. Aucun espace ne sépare les crochets du reste du texte : 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène.
    • ... c'est le contraire pour les locants concernant un hétérocycle (position des hétéroatomes dans le cycle) : [1,3,2]oxazaphosphépane ou 1,3,2-oxazaphosphépane.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Nomenclature of Inorganic Chemistry IUPAC Recommendations 2005 - Full text (PDF)
    2004 version with separate chapters as pdf: IUPAC Provisional Recommendations for the Nomenclature of Inorganic Chemistry (2004)
  2. a, b et c (en) Walter S. Trahanovsky, Functional Groups in Organic Compounds, Englewood Cliff, Prentice-Hall Inc.,‎ 1971, 149 p.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]