Nitrite de butyle

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Nitrite de butyle
Nitrite de butyle
Nitrite de butyle
Identification
Nom IUPAC 1-nitrosooxybutane
Synonymes

nitrite de n-butyle

No CAS 544-16-1
No EINECS 208-862-1
PubChem 10996
SMILES
InChI
Apparence liquide huileux jaunâtre[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C4H9NO2  [Isomères]
Masse molaire[2] 103,1198 ± 0,0046 g/mol
C 46,59 %, H 8,8 %, N 13,58 %, O 31,03 %,
Propriétés physiques
ébullition 78 °C (décomposition) [1]
Solubilité faiblement soluble dans l'eau [1]
Masse volumique 0,88 g·cm-3 à 20 °C [1]
Point d’éclair 10 °C (coupelle fermée)[1]
Thermochimie
ΔfH0gaz -34,8 kcal·mol-1 [3]
ΔfH0liquide -43,6 kcal·mol-1 [3]
Δvap 8,8 kcal·mol-1 [3]
PCI -639,6 kcal·mol-1[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC[1]
Toxique
T
Facilement inflammable
F



Transport[1]
33
   2351   
SGH[1]
SGH02 : InflammableSGH06 : Toxique
Danger
H225, H301, H331,
Écotoxicologie
DL50 83 mg·kg-1 (rat, oral)[4]
171 mg·kg-1 (souris, oral)[5]
158 mg·kg-1 (souris, i.p.)[6]
CL50 1,77 mg/l/4 h (rat, inhalation)[7]
LogP 2,350[8]
Caractère psychotrope
Catégorie Dépresseur faible
Mode de consommation

Inhalation

Autres dénominations

voir Poppers

Risque de dépendance Faible
Composés apparentés
Autres composés

Nitrite d'amyle, nitrite de pentyle

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le nitrite de butyle ou nitrite de n-butyle est un composé de la famille des nitrite d'alkyle, dérivé du butan-1-ol (n-butanol). Il est notamment utilisé en usage récréatif comme poppers.

Propriétés physico-chimiques[modifier | modifier le code]

C'est un composé facilement inflammable, dont les vapeurs forment des mélanges explosifs avec l'air. Il est moins dense que l'eau et y est faiblement soluble[1].

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

Le nitrite de butyle peut être synthétisé par réaction entre l'acide nitreux (formé in situ par réaction entre un nitrité métallique et un acide minéral) et le butan-1-ol.

HNO2 + C4H9OH → C4H9ONO + H2O


Utilisation[modifier | modifier le code]

Le nitrite de butyle est utilisé en synthèse organique, comme source en ion NO+. Il est notamment utilisé pour la synthèse du cupferron.

Le nitrite de butyle est l'un des composés utilisés comme poppers.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h et i Entrée de « Butyl nitrite » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 1/2/2011 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b, c et d (en) L. Batt, K. Christie, R.T. Milne et A.J. Summers, « Heats of formation of C1-C4 alkyl nitrites (RONO) and their RO-NO bond dissociation energies », International Journal of Chemical Kinetics, vol. 20, no 6,‎ novembre 1974, p. 877-885 (DOI 10.1002/kin.550060610)
  4. JAT, Journal of Applied Toxicology. Vol. 1, Pg. 30, 1981. PMID
  5. Research Communications in Substances Abuse. Vol. 3, Pg. 233, 1982.
  6. Research Communications in Chemical Pathology and Pharmacology. Vol. 26, Pg. 75, 1979 PMID
  7. Fundamental and Applied Toxicology. Vol. 8, Pg. 101, 1987.
  8. (en) «  » sur ChemIDplus, consulté le 1er février 2011