Nitrite d'alkyle

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Nitrite d'alkyle

Les nitrites d'alkyle ou esters de nitrite sont une famille de composés organiques a de structure de type R-ONO. Formellement, ce sont les esters d'alkyle de l'acide nitreux. Ce sont des isomères de constitution des composés nitro (R-NO2).

Le nitrite de méthyle et le nitrite d'éthyle sont gazeux à température et pression ambiante, les quelques suivants des liquides volatils. Les nitrites d'alkyle ont une odeur distinctive fruitée. Un autre composé courant de cette famille est le nitrite d'amyle.

Synthèse[modifier | modifier le code]

Les nitrites d'alkyle sont préparés à partir d'alcools et de nitrite de sodium dans une solution d'acide sulfurique. Ils se décomposent lentement, produisant des oxydes d'azote, de l'eau, l'alcool correspondant, et des produits de polymérisation de l'aldéhyde correspondant[1].

Réactions[modifier | modifier le code]

Un cas isolé, mais classique, d'usage de nitrite d'alkyle est la synthèse totale de la quinine de Woodward et Doering[7]:

Étape-clé de la synthèse totale de la quinine de Woodward/Doering

pour laquelle on a proposé le mécanisme réactionnel :

mécanisme réactionnel pour l'ouverture de cycle

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. n-butyl nitrite Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.108 (1943); Vol. 16, p.7 (1936). Lien
  2. Cupferron Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.177 (1941); Vol. 4, p.19 (1925) Lien
  3. 2-Pyrrolidinemethanol, α,α-diphenyl-, (±)- Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.542 (1988); Vol. 58, p.113 (1978) Lien
  4. Dimethylglyoxime Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.204 (1943); Vol. 10, p.22 (1930) Lien
  5. Glyoxylyl chloride, phenyl-, oxime Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.191 (1955); Vol. 24, p.25 (1944) Lien
  6. [Benzeneacetonitrile, α-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]]carbonyl]oxy]imino]-] Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.199 (1988); Vol. 59, p.95 (1979) Lien
  7. The Total Synthesis of Quinine R. B. Woodward and W. E. Doering J. Am. Chem. Soc.; 1945; 67(5) pp 860 - 874; DOI:10.1021/ja01221a051

Voir aussi[modifier | modifier le code]