Nitramide

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Nitramide
Nitramide-resonance-2D.png
Mésomérie du nitramide
Identification
No CAS 7782-94-7
PubChem 24534
ChEBI 29273
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute H2N2O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 62,0281 ± 0,0011 g/mol
H 3,25 %, N 45,16 %, O 51,59 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le nitramide est un composé chimique de formule H2N–NO2, isomère de l'acide hyponitreux HON=NOH. Les dérivés organiques du nitramide, de la forme R-N(NO2)-R’, où R et R’ peuvent représenter les deux côtés d'un cycle, sont appelés nitramines et constituent notamment une famille de puissants explosifs, à l'image du tétryl, du RDX, du HMX et du CL-20.

La molécule de nitramide serait plane à l'état solide cristallisé mias non plane en phase gazeuse[2].

La synthèse originale de Thiele et Lachman impliquait l'hydrolyse du nitrocarbamate de potassium :

K2(O2NNCO2) + 2 H2SO4 → H2NNO2 + CO2 + 2 KHSO4.

D'autres voies vers le nitramide passent par l'hydrolyse de l'acide nitrocarbamique :

O2NNHCOOH → O2NNH2 + CO2,

la réaction du sulfamate de sodium avec l'acide nitrique :

Na(SO3NH2) + HNO3 → O2NNH2 + NaHSO4,

ou encore la réaction du pentoxyde de diazote avec deux équivalents d'ammoniac :

N2O5 + 2 NH3 → O2NNH2 + NH4NO3.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) J.K. Tyler, « Microwave spectrum of nitramide », Journal of Molecular Spectroscopy, vol. 11, no 1-6,‎ 1963, p. 39-46 (lire en ligne) DOI:10.1016/0022-2852(63)90004-3