Ninhydrine

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Ninhydrine
Formule topologique de la ninhydrine.
Formule topologique de la ninhydrine.
Formule topologique de la ninhydrine.
Identification
Synonymes

Indane-1,2,3-trione

No CAS 485-47-2
No EINECS 207-618-1
SMILES
InChI
Apparence solide cristallin jaune pâle[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C9H6O4  [Isomères]
Masse molaire[2] 178,1415 ± 0,0088 g/mol
C 60,68 %, H 3,39 %, O 35,93 %,
Propriétés physiques
fusion 242 °C (décomposition) [3]
Solubilité dans l'eau : soluble[1]
Précautions
SIMDUT[4]
D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
D2B,
Écotoxicologie
DL50 78 mg·kg-1 (souris, i.p.) [3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La ninhydrine ou nihydrine (2,2-dihydroxyindan-1,3-dione) est un composé aromatique utilisé comme révélateur des acides aminés dans le réactif du même nom en microbiologie (cupule HIP des galeries API).

Tous les acides aminés sont colorés en pourpre de Ruhemann (λ = 570 nm), seule la proline et l'hydroxyproline sont colorées en jaune (λ = 440 nm).

La ninhydrine (en excès) réagit avec les acides aminés selon une suite de réactions classiques : formation d'une imine, décarboxylation, hydrolyse de la nouvelle imine formée, condensation (sous forme d'imine à nouveau) avec une seconde molécule de ninhydrine

Ninhydrine reaction.png

L'équation de réaction est :

2 C9H6O4 + NH2-CHR-COOH = CO2 + C18H9NO4 + R-CH=O + 3 H2O

Elle réagit également avec les amines primaires, produisant une coloration pourpre de Ruhemann, et avec les amines secondaires, produisant une coloration jaune.

Utilisation[modifier | modifier le code]

La ninhydrine permet de révéler des empreintes digitales sur des surfaces poreuses (papiers et cartons) grâce à la réaction avec les acides aminés contenus dans l'empreinte. On place l'objet contenant l'empreinte dans un bain chimique, puis dans une étuve pour la sécher. La réaction est plus lente (et peut prendre des semaines pour des traces anciennes), d'où l'utilisation de techniques alternatives de dactyloscopie.

La ninhydrine est également utilisée comme révélateur pour la chromatographie sur couche mince (CCM) dans le cas d'une analyse protéique.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a et b NINHYDRINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a et b (en) « Ninhydrin » sur ChemIDplus, consulté le 8 février 2009
  4. « Ninhydrine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009