Nikolaï Menchoutkine

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Nikolaï Menchoutkine

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Naissance 24 octobre 1842
Saint-Pétersbourg (Russie)
Décès 5 février 1907
Saint-Pétersbourg (Russie)
Nationalité Drapeau de Russie Russe
Institutions Université d'État de Saint-Pétersbourg
Diplôme Université d'État de Saint-Pétersbourg
Renommé pour Réaction de Menshutkin

Nikolaï Aleksandrovitch Menchoutkine (en russe : Николáй Алексáндрович Меншýткин), né le 24 octobre 1842 et mort le 5 février 1907, est un chimiste russe qui découvrit le moyen de transformer une amine tertiaire en sel d'ammonium quaternaire via une réaction avec un halogénoalcane, aujourd'hui connue comme la réaction de Menshutkin[1],[2],[3].

Biographie[modifier | modifier le code]

Menchoutkine nait à Saint-Pétersbourg. Il quitte l'école à 16 ans et entame ses études supérieures à l'Université d'État de Saint-Pétersbourg. Diplômé de cette université en Chimie, il part pour l'Allemagne et la France afin d'améliorer ses compétences en laboratoire. Il commence par collaborer avec Adolph Strecker de l'Université de Tübingen, en 1862. Deux ans plus tard, il part pour l'Université de Paris travailler avec Charles Adolphe Wurtz. Finalement, il part en 1865 pour l'Université de Marbourg où il travaille avec Hermann Kolbe. Après être retourné en Russie, il reçoit sa maîtrise pour le travail fourni pendant son séjour en France et en Allemagne, particulièrement pour ses recherches sur la chimie de l'acide phosphoreux. En 1869, après avoir défendu sa thèse devant Dmitri Mendeleïev et Alexandre Boutlerov, il obtient un poste de lecteur à l'Université de Saint-Pétersbourg. Dans les années qui suivent, il est promu professeur des universités et publie de nombreux ouvrages de chimie qui auront une influence importante sur l'enseignement de la Chimie en Russie dans les années suivantes.

Après avoir étudié de nombreuses institutions européennes, Menchoutkine et ses collègues ouvrent un nouveau laboratoire de Chimie à l'Université de Saint-Pétersbourg en 1894.

Travail scientifique[modifier | modifier le code]

Menchoutkine fit sa thèse sur la réactivité de l'acide phosphoreux et montra que les trois atomes d'hydrogène de la molécule n'était pas équivalents et par conséquent que la formule HPO(OH)2 est préférable à P(OH)3[4].

En 1890, Menchoutkine découvrit qu'une amine tertiaire pouvait être transformée en sel d'ammonium quaternaire par réaction avec un halogénure d'alcane[5],[6].

Réaction de Menchoutkine dans le cas général

Menchoutkine étudia l'influence des différents solvants sur le rendement de la réaction. Bien que le solvant en soit pas engagé dans la réaction, son influence sur le rendement est significative[5]. D'un point de vue général, la stabilité des réactifs, des produits et des intermédiaires réactionnels ou des états de transitions dépend fortement de la polarité du solvant ce qui explique sa grande influence sur le rendement de la réaction. Du fait de la formation de produits ioniques, cet caractéristique est spécialement importante dans la réaction de Menchoutkine ce qui la rend idéale pour étudier les effets de solvant sur un rendement de réaction ; elle est d'ailleurs toujours utilisée pour cela[7] .

Bibliographie[modifier | modifier le code]

  • Борис Николаевич Меншуткин (Boris Nikolayevich Menshutkin) Жизнь и деятельность Николая Александровича Меншуткина (La vie et l'œuvre de Nikolaï Aleksandrovitch Menchoutkine. Saint-Pétersbourg 1908

Références[modifier | modifier le code]

  1. (en) A.G. Morachevskii, « Nikolai Aleksandrovich Menshutkin (to 100th anniversary of his death) », Russian Journal of Applied Chemistry, vol. 80,‎ 2007, p. 166 (DOI 10.1134/S1070427207010351)
  2. (en) B. Menschutkin, « Nikolai Alexandrowitsch Menschutkin », Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 40,‎ 1907, p. 5087 (DOI 10.1002/cber.190704004182)
  3. (en) O. Lutz-riga, « Nikolai Menschutkin », Zeitschrift für Angewandte Chemie, vol. 20,‎ 1907, p. 609 (DOI 10.1002/ange.19070201502)
  4. (en) N. Menschutkin, « Ueber die Einwirkung des Chloracetyls auf phosphorige Säure », Annalen der Chemie und Pharmacie, vol. 133,‎ 1865, p. 317 (DOI 10.1002/jlac.18651330307)
  5. a et b (en) N. Menschutkin., « Beiträgen zur Kenntnis der Affinitätskoeffizienten der Alkylhaloide und der organischen Amine », Zeitschrift für Physikalische. Chemie, vol. 5,‎ 1890, p. 589
  6. (en) N. Menschutkin., « Über die Affinitätskoeffizienten der Alkylhaloide und der Amine », Zeitschrift für Physikalische. Chemie, vol. 6,‎ 1890, p. 41
  7. (en) M. Auriel et E. De Hoffmann, « Quantitative study of solvent effects on Menshutkin reaction between 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane and (2-chloroethyl)benzene, (2-bromoethyl)benzene, and (2-iodoethyl)benzene », Journal of the American Chemical Society, vol. 97, no 26,‎ 1975, p. 7433–7437 (DOI 10.1021/jo00185a035)

Source[modifier | modifier le code]